sorbicillinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sorbicillinol
• 英文别名: Sorbicillinol；(6S)-4-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-3,6-dihydroxy-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: SJEYUYPBCPRFNM-WQWHYOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbicillinol 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正壬烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.5 mg的产率得到(+)-epoxysorbicillinol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶促合成氧代山梨醇，索伦丹酮，Rezishanones B和C，山梨醇，A，双威龙和（+）-环氧山梨醇

  摘要：

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201802176
• 作为产物：
  描述：

  sorbicillin 在 recombinant oxidoreductase SorbC 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sorbicillinol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶促合成氧代山梨醇，索伦丹酮，Rezishanones B和C，山梨醇，A，双威龙和（+）-环氧山梨醇

  摘要：

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201802176

文献信息

• Bypassing Biocatalytic Substrate Limitations in Oxidative Dearomatization Reactions by Transient Substrate Mimicking
  作者：Tobias M. Milzarek、Manuel Einsiedler、Hülya Aldemir、Paul M. D’Agostino、Julia K. Evers、Gesa Hertrampf、Katharina Lamm、Mert Malay、Anke Matura、Jonas I. Müller、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01398

  日期：2019.6.21

  Enzymatic oxidative dearomatization is an efficient way to generate chiral molecules from simple arenes. One example is the flavin-dependent monooxygenase SorbC involved in sorbicillinoid biosynthesis. However, SorbC requires a long-chain keto substituent at its phenolic substrate, thus preventing its application beyond the synthesis of natural sorbicillinoids or close structural analogues. This work

  酶氧化脱芳香化作用是从简单的芳烃生成手性分子的有效方法。一个例子是黄素依赖性单加氧酶SorrbC参与山梨素类生物合成。但是，SorbC在其酚类底物上需要一个长链酮基取代基，从而阻止了其在合成天然山梨素或紧密结构类似物之外的应用。这项工作描述了一种通过在酶氧化过程中模拟天然底物结构的酯官能团来扩大SorbC的可及产品范围的方法。
• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

  酚类的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化 苯酚的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化，在线发布：2017 年 11 月 13 日；doi：10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet（类型=简短摘要，标记= 在天然产物生物合成途径中，大自然已经进化出能够产生复杂反应的高选择性催化剂。利用这些工具，一套具有互补位点和立体选择性的催化剂已应用于酚类化合物的氧化脱芳构化，使酚类一锅法转化为各种天然产物。, isJats=true)
• Sorbicillinol, a Key Intermediate of Bisorbicillinoid Biosynthesis in Trichoderma sp. USF-2690
  作者：Naoki ABE、Osamu SUGIMOTO、Tadaharu ARAKAWA、Ken-ichi TANJI、Akira HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.65.2271

  日期：2001.1

  In the course of our screening program for free radical scavengers from Trichoderma sp. USF-2690, we found an unidentified metabolite (1) that appeared by the method used for HPLC analysis. Metabolite 1 gradually decreased with the production of bisorbicillinoids and was easily missed during the general isolation procedure. The LC-ESI-MS (negative) analysis for 1 gave m/z 247 as the (M-1)- ion peak

  在我们的筛选程序中，对木霉属物种的自由基清除剂进行了筛选。在USF-2690中，我们发现了用于HPLC分析的方法出现的未鉴定代谢物（1）。代谢物1随着双水杨素的产生而逐渐减少，在一般的分离过程中很容易遗漏。1的LC-ESI-MS（负）分析给出m / z 247作为（M-1）-离子峰。合成的6-O-乙酰基山梨醇（+/- -2）在0.05 M KOH中的水解和产物1在水溶液中的乙酰化表明1的结构为（6S）-4-（2,4-己二酰基）- 3,6-二羟基-2,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮，称为山梨醇，一种被认为对双山梨醇生物合成很重要的喹诺醇。
• Oxidative dearomatisation: the key step of sorbicillinoid biosynthesis
  作者：Ahmed al Fahad、Amira Abood、Katja M. Fisch、Anna Osipow、Jack Davison、Marija Avramović、Craig P. Butts、Jörn Piel、Thomas J. Simpson、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c3sc52911h

  日期：——

  A new biosynthetic pathway to the sorbicillinoid natural products is proposed based on the observation of oxidative dearomatisation of dihydrosorbicillin 10b.

  基于对二氢山梨醇素的氧化脱芳香化观察，提出了一条新的生物合成途径，用于合成山梨醇素类天然产物。
• The metabolites of Trichoderma longibrachiatum. Part II The structures of trichodermolide and sorbiquinol
  作者：Romano Andrade、William A. Ayer、Latchezar S. Trifonov

  DOI：10.1139/v96-042

  日期：1996.3.1

  Trichoderma longibrachiatum Rifai aggr. is a fungus reported to be antagonistic to the fungus Mycena citricolor, the causative agent of the American leaf spot disease of coffee. We have investigated the metabolites produced when T. longibrachiatum is grown in liquid culture and have isolated several new compounds. The structures of trichodermolide (2) and sorbiquinol (3) were determined by a combination of spectroscopic techniques, including ¹H and ¹³C NMR, IR, UV, CD, ORD, and mass spectrometry, and by preparation of derivatives. Key words: Trichoderma longibrachiatum, leaf spot disease, coffee, fungal metabolites.

  长柄毛革霉（Trichoderma longibrachiatum Rifai aggr.）是一种真菌，据报道对咖啡的美洲叶斑病病原菌柠檬色小蘑菇具有拮抗作用。我们研究了长柄毛革霉在液体培养中产生的代谢物，并分离了几种新化合物。通过利用光谱技术（包括1H和13C NMR、IR、UV、CD、ORD和质谱）和制备衍生物的方法，确定了trichodermolide（2）和sorbiquinol（3）的结构。关键词：长柄毛革霉，叶斑病，咖啡，真菌代谢物。