乙酸,[(4-硝基苯基)磺酰]-,甲基酯 | 14769-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸,[(4-硝基苯基)磺酰]-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Methyl(p-nitrophenylsulfonyl)acetate；methyl 2-(4-nitrophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 14769-09-6
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• mdl: MFCD12411027
• 分子量: 259.24
• InChiKey: GFTPIODGXLOSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,[(4-硝基苯基)磺酰]-,甲基酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 N-hydroxy-4-[(4-{4-[((phenylsulfonyl)carbamoylamino)methyl]-1H-1,2,3-triazole-1-yl}phenyl)sulfonyl]-tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent “Clicked” MMP2 Inhibitors: Synthesis, Molecular Modeling and Biological Exploration

  摘要：

  介绍了一系列新型基质金属蛋白酶2（MMP2）抑制剂，这些抑制剂采用基于片段的药物设计方法进行设计。合成了一种包含叠氮基团和在α-砜α-四氢吡喃骨架中的已知羟肟酸锌结合基团的片段。水-LOGSY、STD和竞争性STD实验表明该片段与酶的活性部位结合。通过点击化学反应将叠氮基团与疏水炔烃连接，这些疏水炔烃被选为与MMP2的S1′亚单位选择性相互作用，正如设计的化合物的对接和分子动力学实验所示。最有力的化合物18和19对MMP2的IC50分别为1.4和0.3 nM，对MMP1和MMP7这两种具有浅S1′亚位点的金属蛋白酶几乎没有活性。化合物18还显示出对一些抗靶金属蛋白酶（如MMP8）有前景的选择性，对MMP14（IC50 = 65 nM）和MMP9（IC50 = 98 nM）的活性显著降低，这些MMP的特点是具有深S1′口袋，因此与MMP2更相似。

  DOI：

  10.1039/c0ob00852d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 potassium peroxomonosulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 乙酸,[(4-硝基苯基)磺酰]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Potent “Clicked” MMP2 Inhibitors: Synthesis, Molecular Modeling and Biological Exploration

  摘要：

  介绍了一系列新型基质金属蛋白酶2（MMP2）抑制剂，这些抑制剂采用基于片段的药物设计方法进行设计。合成了一种包含叠氮基团和在α-砜α-四氢吡喃骨架中的已知羟肟酸锌结合基团的片段。水-LOGSY、STD和竞争性STD实验表明该片段与酶的活性部位结合。通过点击化学反应将叠氮基团与疏水炔烃连接，这些疏水炔烃被选为与MMP2的S1′亚单位选择性相互作用，正如设计的化合物的对接和分子动力学实验所示。最有力的化合物18和19对MMP2的IC50分别为1.4和0.3 nM，对MMP1和MMP7这两种具有浅S1′亚位点的金属蛋白酶几乎没有活性。化合物18还显示出对一些抗靶金属蛋白酶（如MMP8）有前景的选择性，对MMP14（IC50 = 65 nM）和MMP9（IC50 = 98 nM）的活性显著降低，这些MMP的特点是具有深S1′口袋，因此与MMP2更相似。

  DOI：

  10.1039/c0ob00852d

文献信息

• Acyl Radical Addition onto Aza-Baylis-Hillman Adducts: A Stereocontrolled Access to 2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines
  作者：Simon Grélaud、Jonathan Lusseau、Stéphane Massip、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.201700362

  日期：2017.7.17

  Free‐radical addition of acyl radicals to chiral aza‐Baylis–Hillman adducts was shown to afford the corresponding 1,4‐amino ketones in good yields and good 1,2‐stereocontrol. These ketones were then elaborated further using conditions varying as a function of the nature of the N‐protecting group. Robust N–Ts protection thus allowed the formation, under acidic conditions, of a cyclic iminium which was

  自由基在手性氮杂-Baylis-Hillman加合物上的自由基自由基加成反应可提供相应的1,4-氨基酮，收率高，1,2-立体控制良好。然后使用根据N保护基的性质而变化的条件进一步修饰这些酮。因此，在酸性条件下，稳健的N-Ts保护可以形成环状亚胺，使用大体积（Me 3 Si）3 SiH可以将其还原成相应的2,3,5-吡咯烷，表现出反-反相对构型。相反，在这些条件下，N-Boc保护基被除去，导致形成稳定的二氢吡咯，然后将其与PtO 2氢化，生成具有3,3,5-吡咯烷酮的反式相对配置。当吡咯烷骨架上存在其他酮或酯基团时，进一步的环化将导致吲哚并二酮和吡咯烷核苷在4步和两锅操作中具有良好的总收率。
• NOVEL AMINO-PHENYL-SULFONYL-ACETATE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：CJ Healthcare Corporation

  公开号：US20170247320A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to a novel amino-phenyl-sulfonyl-acetate derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical composition for preventing or treating diabetes comprising the same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新的氨基苯磺酰乙酸盐或其药用可接受盐；以及一种包含其作为活性成分的用于预防或治疗糖尿病的药物组合物。
• Organic sulfur compounds. V. The preparation of some benzothiazine hydroxamic acids
  作者：R. T. Coutts、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1139/v67-162

  日期：1967.5.1

  compounds of general structure V with sodium borohydride and palladium–charcoal. These precursors (V) were obtained by reacting methyl (o-nitrophenylthio)acetate and its simple derivatives with a variety of aryl aldehydes, in the presence of piperidine. Attempts to prepare the sulfones of V in a similar manner from methyl or ethyl (o-nitrobenzenesulfonyl)acetate were successful in two instances when

  2-亚芳基-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（VI）最好通过还原α-（邻硝基苯硫基）肉桂酸酯和一般的相关化合物来制备。结构 V 与硼氢化钠和钯-木炭。这些前体 (V) 是通过（邻硝基苯硫基）乙酸甲酯及其简单衍生物与多种芳基醛在哌啶存在下反应获得的。当以无水甲醇或乙醇为溶剂时，尝试以类似方式从（邻硝基苯磺酰基）乙酸甲酯或乙酯制备 V 的砜在两种情况下是成功的。另一种反应，其中一分子醛与两分子（邻硝基苯磺酰基）乙酸酯缩合。(2-硝基苯磺酰基)乙酸甲酯和乙酯及其简单的环取代衍生物通过加热乙酸在含有哌啶的水溶液中的溶液顺利水解和脱羧。甲基对硝基苯砜同样...
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Methyl 2-(4-nitrophenylsulfonyl)acetate and Subsequent Transformations
  作者：Qing-Long Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201200113

  日期：2012.8.13

  Highly enantioselective allylic alkylation reactions of methyl 2-(4-nitrophenylsulfonyl)acetate were carried out in the presence of an iridium catalytic system. The subsequent transformations of the products including reductive desulfonylation and modified Julia olefination led to the allylic alkylation products of methyl acetate or methyl acrylate with good yields and high enantioselectivity.

  2-（4-硝基苯基磺酰基）乙酸甲酯的高度对映选择性烯丙基烷基化反应在铱催化系统的存在下进行。产物的后续转化，包括还原性脱磺酰化和改性的朱莉娅烯化，导致乙酸甲酯或丙烯酸甲酯的烯丙基烷基化产物具有良好的收率和高对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。