(4-硝基苯基)磺酰基]乙酸 | 3937-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)磺酰基]乙酸
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)sulfonylacetic acid
• 英文别名: 4-nitrobenzenesulfonyl acetic acid；p-nitrophenylsulphonylacetic acid；(4-nitro-benzenesulfonyl)-acetic acid；(4-Nitro-benzolsulfonyl)-essigsaeure；4-nitrophenylsulfonylacetic acid；(4-Nitro-phenylsulfonyl)-essigsaeure；[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]acetic acid
• CAS: 3937-94-8
• 化学式: C₈H₇NO₆S
• mdl: MFCD03983033
• 分子量: 245.213
• InChiKey: SICAMBKGKQLIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)磺酰基]乙酸 在 2-甲基环戊酮 、 苄胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(甲磺酰基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Moole Venkata Ramana; Reddy, Sirigiri; Reddy, Dandu Bhaskar, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 6, p. 825 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-nitrophenyl)thio]acetate 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-硝基苯基)磺酰基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017156181A1

文献信息

• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038943A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to certain sulfone acetic acid derivatives of formula I as MMP inhibitor and processes for its syntheses. The invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple scleorisis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal disease, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over expression and over activation of a matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及公式I的某些磺酮乙酸衍生物作为MMP抑制剂及其合成方法。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、导致再狭窄和缺血性心力衰竭的新内膜增生、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法。
• 一种重氮甲烷化合物的合成方法
  申请人：深圳市艾派格生物技术有限公司

  公开号：CN102786373B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130079313A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• Reactions of some 2-aminophenyl- and 2- and 4-nitrophenyl sulfones in aqueous sodium hydroxide solution
  作者：K. B. Shaw、R. K. Miller

  DOI：10.1139/v70-230

  日期：1970.5.1

  When 2-aminophenylsulfonylacetic acid (3) was heated under reflux in an excess of dilute sodium hydroxide solution, the only product identified was 2-methylsulfonylaniline (6). When 2-nitrophenyl-sulfonylacetic acid was treated under the same conditions, the major products identified were 2-methyl-sulfonylnitrobenzene (7), 2-nitrophenol (8), and orthanilic acid (13); minor products of this reaction were 6 and 3-methylsulfonyl-3′-nitro-4-amino-4′-hydroxybiphenyl (12). The same products were obtained although the yields were different when 7 was boiled with alkali, but the reaction of 4-methylsulfonyl-nitrobenzene (15) with alkali was less complex and 4-nitrophenol (16) was the only major product. The biphenyl 12 was also formed in small yield when N-(2-methylsulfonylphenyl)hydroxylamine (19) was treated with alkali and its formation in these reactions was investigated in detail. It was concluded that 12 arises from 7 and 19, but it could also be prepared from 19 and 2-chloro- or better, 2-fluoronitrobenzene, in alkaline solution, and based on all these observations, a mechanism for its formation is suggested. The genesis of the various other products is also discussed. Reference is made to the infrared spectra of sulfones.

  当2-氨基苯磺酸乙酸（3）在过量稀释的氢氧化钠溶液中回流加热时，唯一鉴定出的产物是2-甲基磺酰苯胺（6）。当2-硝基苯磺酸乙酸在相同条件下处理时，鉴定出的主要产物是2-甲基磺酰硝基苯（7）、2-硝基酚（8）和邻苯二胺酸（13）；该反应的次要产物是6和3-甲基磺酰-3'-硝基-4-氨基-4'-羟基联苯（12）。当7与碱煮沸时，尽管收率不同，但得到了相同的产物，而4-甲基磺酰硝基苯（15）与碱的反应则较为简单，4-硝基酚（16）是唯一的主要产物。当N-(2-甲基磺酰苯基)羟胺（19）在碱性条件下处理时，也会以较小的产率形成联苯（12），并对这些反应中的形成进行了详细研究。结论是12来源于7和19，但也可以从19和2-氯-或更好地，2-氟硝基苯在碱性溶液中制备，并基于所有这些观察，提出了其形成机制。还讨论了其他各种产物的起源。提到了磺酮的红外光谱。