ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonylmethylthio)indole；ethyl 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LSAHZELOVUXOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1H-吲哚-3-磺酰基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚硫代链烷酸的环化成新型的含吲哚的三环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330624
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 sodium S-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfurothioate 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下以丁烷盐为硫源催化合成3-硫代吲哚

  摘要：

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00636

文献信息

• 一种3-吲哚硫醚的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105418481B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明以邦特盐为硫源制备3‑吲哚硫醚。在一定的温度下，以碘单质或氢碘酸及其盐为催化剂，二甲基亚砜为氧化剂，邦特盐为硫源，在无或有其它溶剂的条件下与吲哚类化合物反应制备3‑吲哚硫醚。该方法具有试剂廉价易得，反应条件温和，底物适用性广，所用试剂气味小、对环境污染小等特点。
• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective N‐Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Shuyuan Yang、Linger Li、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202201077

  日期：2022.12.8

  A chemo- and enantioselective protocol for the N-alkylation of indoles with imines was developed. This process was catalyzed by a BINOL-derived phosphoric acid catalyst to give the corresponding acyclic aminals of indoles in 46–99% yields with 70–98% ee. The application of this method for the “late-stage” functionalization of a bioactive compound was performed with high efficency. The products showed

  开发了用亚胺对吲哚进行 N-烷基化的化学和对映选择性方案。该过程由 BINOL 衍生的磷酸催化剂催化，以 46-99% 的产率和 70-98% ee 得到相应的吲哚无环缩醛胺。该方法用于生物活性化合物“后期”功能化的应用效率很高。产品表现出良好的稳定性，并可以进行许多进一步的转化。
• Discovery and optimization of 2-((1H-indol-3-yl)thio)-N-benzyl-acetamides as novel SARS-CoV-2 RdRp inhibitors
  作者：Guo-Ning Zhang、Jianyuan Zhao、Quanjie Li、Minghua Wang、Mei Zhu、Juxian Wang、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113622

  日期：2021.11