N⁶-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: 3',5'-TIPS-N-Ac-Adenosine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]acetamide
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₆Si₂
• 分子量: 551.79
• InChiKey: ZULOPXIJTCCZDJ-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-acetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：BONAC CORPORATION

  公开号：US20180079768A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention provides a production method of a glycoside compound or a salt thereof, which includes subjecting a thioether compound and an alcohol compound to a coupling reaction in the presence of a halogenating agent, a desiccant and a Lewis acid, and then distillation in the presence of at least one kind of additive selected from a sulfur-containing antioxidant and a maleimide group-containing compound to give a thioether compound and a step of subjecting a glycoside compound and a thioether compound to a coupling reaction in the presence of a halogenating agent, a desiccant and a Lewis acid to give a glycoside compound. By this method, a phosphoramidite preferable for the production (synthesis) of a nucleic acid can be produced more efficiently at a high purity.

  该发明提供了一种糖苷化合物或其盐的生产方法，包括在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使硫醚化合物和醇类化合物发生偶联反应，然后在存在硫含抗氧化剂和马来酰亚胺基团含化合物中至少选择一种添加剂的情况下进行蒸馏，从而得到硫醚化合物，并通过在卤化剂、脱水剂和路易斯酸的存在下，使糖苷化合物和硫醚化合物发生偶联反应来得到糖苷化合物。通过这种方法，可以更有效地以高纯度生产（合成）用于核酸生产的磷酰胺酸酯。
• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• AMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING POLYNUCLEOTIDE USING SAID COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210238217A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention provides an amidite compound represented by formula (1) which enables a synthesis of RNA with high purity, and the method for preparing a polynucleotide by using the same compound. (In the formula (1), wherein R represents the following formula (wherein R a and R b are identical to or different from each other and each represents a methyl group, an ethyl group, or a hydrogen atom, with the proviso that R a and R b does not represent a hydrogen atom, n is an integer of 1 to 5), and B a represents a group containing optionally protected nucleobase structure, and G 1 and G 2 are identical to or different from each other and each represents a protecting group for a hydroxy group, and G 3 are identical to or different from each other and each represents an alkyl group.

  本发明提供了一种由式（1）表示的酰胺化合物，该化合物使RNA合成具有高纯度，并且提供了利用该化合物制备多核苷酸的方法。（在式（1）中，其中R代表以下式（其中Ra和Rb彼此相同或不同，每个代表甲基基团、乙基基团或氢原子，但要求Ra和Rb不代表氢原子，n为1至5的整数），B代表含有可选择保护的核碱基结构的基团，G1和G2彼此相同或不同，每个代表羟基的保护基团，G3彼此相同或不同，每个代表烷基基团。）
• NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES FOR PRODUCING NUCLEIC ACIDS
  申请人：BONAC CORPORATION

  公开号：EP2749565B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2053054B1

  公开（公告）日：2014-12-17