1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl
• 英文别名: 1,1,3,3,-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene-2-yloxyl；1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yloxyl；TMAO；1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene-2-yloxyl
• 化学式: C₁₆H₁₈NO
• 分子量: 240.325
• InChiKey: URRBJBLSZDMAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl 、 二甲基亚砜 在 iron(II) sulfate 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Azaphenalene Profluorescent Nitrooxide 的第一个例子

  摘要：

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700545
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene 在 sodium tungstate 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Azaphenalene Profluorescent Nitrooxide 的第一个例子

  摘要：

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700545

文献信息

• Light-active azaphenalene alkoxyamines: fast and efficient mediators of a photo-induced persistent radical effect
  作者：Steven E. Bottle、Jean-Louis Clement、Mirco Fleige、Emily M. Simpson、Yohann Guillaneuf、Kathryn E. Fairfull-Smith、Didier Gigmes、James P. Blinco

  DOI：10.1039/c6ra18500b

  日期：——

  Reported is the first example of an alkoxyamine that quantitatively yields a nitroxide upon light exposure. The alkoxyamine is used to generate a light driven persistent radical effect and applied to radical insertion, exchange and polymerization reactions.

  报道的是烷氧基胺的第一个例子，该烷氧基胺在曝光时可定量产生氮氧化物。烷氧基胺用于产生光驱动的持久自由基效应，并用于自由基插入，交换和聚合反应。
• A Profluorescent Azaphenalene Nitroxide for Nitroxide-Mediated Polymerization
  作者：John M. Colwell、James P. Blinco、Courtney Hulbert、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1071/ch10404

  日期：——

  A novel nitroxide‐mediated polymerization (NMP) control agent; 1,1,3,3‐tetramethyl‐2,3‐dihydro‐2‐azaphenalen‐2‐yloxyl (TMAO), was used in the free‐radical polymerization of styrene. The conversion of styrene during NMP was studied using FT‐Raman spectroscopy and the effectiveness of TMAO as a NMP control agent was assessed by GPC analysis. Fidelity of the TMAO‐alkoxyamine end‐group on the synthesized

  一种新型的氮氧化物介导的聚合（NMP）控制剂；1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-氮杂联苯-2-基氧基（TMAO）用于苯乙烯的自由基聚合。使用FT-拉曼光谱研究了NMP中苯乙烯的转化，并通过GPC分析评估了TMAO作为NMP控制剂的有效性。GPC，UV-Vis和荧光光谱分析证实了合成聚合物上TMAO-烷氧基胺端基的保真度。与众所周知的NMP控制剂TEMPO进行比较。TMAO显示出对分子量的控制接近TEMPO。
• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The First Example of an Azaphenalene Profluorescent Nitroxide
  作者：James P. Blinco、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200700545

  日期：2007.10

  The synthesis of the first example of an azaphenalene-based fused aromatic nitroxide TMAO, [1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)], is described. This novel nitroxide possesses some of the structural rigidity of the isoindoline class of nitroxides, as well as some properties akin to TEMPO nitroxides. Additionally, the integral aromatic ring imparts fluorescence that is switched

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)