1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl
• 英文别名: 1,1,3,3,-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene-2-yloxyl；1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yloxyl；TMAO；1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene-2-yloxyl
• 化学式: C₁₆H₁₈NO
• 分子量: 240.325
• InChiKey: URRBJBLSZDMAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl 、 二甲基亚砜 在 iron(II) sulfate 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Azaphenalene Profluorescent Nitrooxide 的第一个例子

  摘要：

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700545
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalene 在 sodium tungstate 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yl-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Azaphenalene Profluorescent Nitrooxide 的第一个例子

  摘要：

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700545

文献信息

• Light-active azaphenalene alkoxyamines: fast and efficient mediators of a photo-induced persistent radical effect
  作者：Steven E. Bottle、Jean-Louis Clement、Mirco Fleige、Emily M. Simpson、Yohann Guillaneuf、Kathryn E. Fairfull-Smith、Didier Gigmes、James P. Blinco

  DOI：10.1039/c6ra18500b

  日期：——

  Reported is the first example of an alkoxyamine that quantitatively yields a nitroxide upon light exposure. The alkoxyamine is used to generate a light driven persistent radical effect and applied to radical insertion, exchange and polymerization reactions.

  报道的是烷氧基胺的第一个例子，该烷氧基胺在曝光时可定量产生氮氧化物。烷氧基胺用于产生光驱动的持久自由基效应，并用于自由基插入，交换和聚合反应。
• A Profluorescent Azaphenalene Nitroxide for Nitroxide-Mediated Polymerization
  作者：John M. Colwell、James P. Blinco、Courtney Hulbert、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1071/ch10404

  日期：——

  A novel nitroxide‐mediated polymerization (NMP) control agent; 1,1,3,3‐tetramethyl‐2,3‐dihydro‐2‐azaphenalen‐2‐yloxyl (TMAO), was used in the free‐radical polymerization of styrene. The conversion of styrene during NMP was studied using FT‐Raman spectroscopy and the effectiveness of TMAO as a NMP control agent was assessed by GPC analysis. Fidelity of the TMAO‐alkoxyamine end‐group on the synthesized

  一种新型的氮氧化物介导的聚合（NMP）控制剂；1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-氮杂联苯-2-基氧基（TMAO）用于苯乙烯的自由基聚合。使用FT-拉曼光谱研究了NMP中苯乙烯的转化，并通过GPC分析评估了TMAO作为NMP控制剂的有效性。GPC，UV-Vis和荧光光谱分析证实了合成聚合物上TMAO-烷氧基胺端基的保真度。与众所周知的NMP控制剂TEMPO进行比较。TMAO显示出对分子量的控制接近TEMPO。
• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——