2-(4-isobutylphenyl)-N-(2-selenocyanatoethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-(2-selenocyanatoethyl)propanamide
• 英文别名: 2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]ethyl selenocyanate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂OSe
• 分子量: 337.323
• InChiKey: GVNNACZLQBYNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-isobutylphenyl)-N-(2-selenocyanatoethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型硒（Se-NSAID）分子作为抗癌剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  报道了新型硒-非甾体抗炎药（Se-NSAID）杂合分子的合成和抗癌评估。Se-阿司匹林类似物8被认为是降低不同癌细胞系，特别是结肠直肠癌细胞（CRC）生存力的最有效药物，对癌细胞的选择性比正常细胞强，且其功效比5高10倍以上。 -FU，目前用于CRC的治疗方法。化合物8通过抑制G1和G2 / M期的细胞周期来抑制CRC的生长，并以剂量​​依赖的方式降低细胞周期标志物，如细胞周期蛋白E1和B1。细胞周期的抑制可能取决于8诱导p21表达的能力。再说8通过激活caspase 3/7和PARP裂解诱导凋亡，其长时间暴露会导致CRC细胞的细胞内ROS水平升高。综上所述，8有可能被进一步开发为CRC的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01503

文献信息

• Synthesis of NSAIDs–Se derivatives as potent anticancer agents
  作者：lei Liu、Shaolei Li、Xiaolong Li、Min Zhong、Yin Lu、Yang Jiajie、Zhang Yongmin、Xianran He

  DOI：10.1007/s00044-018-2216-7

  日期：2018.9

  NSAIDs–Se derivatives include selenocyanates and diselenides were synthesized and characterized, their anticancer activities against the human cancer cell lines SW480, HeLa, A549, and HepG2 were determined. Interestingly, most of the new compounds showed active in reducing the viability of different cancer lines. Compounds 1a and 1m exhibited higher promising activities than other derivatives. As the

  在本研究中，合成并表征了一系列的NSAIDs-Se衍生物，包括硒氰酸酯和二硒化物，并确定了它们对人类癌细胞SW480，HeLa，A549和HepG2的抗癌活性。有趣的是，大多数新化合物在降低不同癌症细胞系的生存力方面表现出活性。化合物1a和1m具有比其他衍生物更高的有希望的活性。由于最具活性的化合物1a对四种癌细胞系的IC 50值低于20μM，特别是对SW480且IC 50值低于10μm的SW480 ，它显示出有潜力成为结直肠癌的有前景的分子化学治疗剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Selenium (Se-NSAID) Molecules as Anticancer Agents
  作者：Daniel Plano、Deepkamal N. Karelia、Manoj K. Pandey、Julian E. Spallholz、Shantu Amin、Arun K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01503

  日期：2016.3.10

  The synthesis and anticancer evaluation of novel selenium-nonsteroidal anti-inflammatory drug (Se-NSAID) hybrid molecules are reported. The Se-aspirin analogue 8 was identified as the most effective agent in reducing the viability of different cancer cell lines, particularly colorectal cancer (CRC) cells, was more selective toward cancer cells than normal cells, and was >10 times more potent than 5-FU

  报道了新型硒-非甾体抗炎药（Se-NSAID）杂合分子的合成和抗癌评估。Se-阿司匹林类似物8被认为是降低不同癌细胞系，特别是结肠直肠癌细胞（CRC）生存力的最有效药物，对癌细胞的选择性比正常细胞强，且其功效比5高10倍以上。 -FU，目前用于CRC的治疗方法。化合物8通过抑制G1和G2 / M期的细胞周期来抑制CRC的生长，并以剂量​​依赖的方式降低细胞周期标志物，如细胞周期蛋白E1和B1。细胞周期的抑制可能取决于8诱导p21表达的能力。再说8通过激活caspase 3/7和PARP裂解诱导凋亡，其长时间暴露会导致CRC细胞的细胞内ROS水平升高。综上所述，8有可能被进一步开发为CRC的化学治疗剂。