乙酸,氯-,5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯 | 106916-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酸,氯-,5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl chloroethanoate
• 英文别名: chloro-acetic acid menthyl ester；Chlor-essigsaeure-menthylester；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-chloroacetate
• CAS: 106916-72-7
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₂
• mdl: MFCD00040700
• 分子量: 232.751
• InChiKey: XHQPKRVACXDVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,氯-,5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯 在 乙醇 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  Wedekind,E.; Wedekind,O., Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙酸,氯-,5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antioxidant-S-(+)-Ibuprofen Hybrids as Gastro Sparing NSAIDs

  摘要：

  在过去的三十年中，布洛芬是最受欢迎的非甾体抗炎药之一，但也因与其他非甾体抗炎药相似的胃肠道副作用而闻名。为了克服这一问题，我们设计并合成了布洛芬与抗氧化剂（百里酚、愈创木酚、丁子香酚和薄荷醇）的杂化物（6-13），有无间隔基作为胃保护剂。这些杂化物被发现化学稳定，生物可降解，相较于布洛芬和布洛芬加抗氧化剂的物理混合物，它们保留了抗炎和镇痛活性，并且显著减少了溃疡性。无溃疡性的原因可能归因于抗氧化剂以及这些杂化分子改善的物理化学性质。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070015

文献信息

• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of New 3-Aryl-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and 5H-Imidazo[1,2-a]azepine Quaternary Salts
  作者：Sergii Demchenko、Roman Lesyk、Oleh Yadlovskyi、Johannes Zuegg、Alysha G. Elliott、Iryna Drapak、Yuliia Fedchenkova、Zinaida Suvorova、Anatolii Demchenko

  DOI：10.3390/molecules26144253

  日期：——

  synthesized compounds show antibacterial and antifungal activity. Synthesized 3-(3,4-dichlorohenyl)-1-[(4-phenoxyphenylcarbamoyl)-methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-1-ium chloride 6c possessed a broad activity spectrum towards Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, and Cryptococcus neoformans, with a high hemolytic activity against human red blood

  一系列的新的3-芳基-5- ħ -吡咯并[1,2-一个]咪唑和5 ħ -咪唑并[1,2一]氮杂在58-85％的收率通过3-芳基的反应，合成季盐-6, 7-二氢-5 H -吡咯并[1,2- a ]咪唑或3-芳基-6,7,8,9-四氢-5 H -咪唑并[1,2- a ]氮杂和各种烷基化试剂. 所有化合物均通过1 H NMR、13C NMR和LC-MS。对新季盐衍生物的体外抗菌活性进行的筛选研究表明，18 种新合成化合物中有 15 种显示出抗菌和抗真菌活性。合成3-（3,4- dichlorohenyl）-1 - [（4- phenoxyphenylcarbamoyl） -甲基] -6,7-二氢-5- ħ -吡咯并[1,2-一个]咪唑-1-鎓氯化物6C具有较宽的对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和新型隐球菌的活性谱，对人红细胞具有高溶血活性，对HEK-293具有细胞毒性. 然
• Synthesis and Evaluation of Prodrugs of Ketoprofen with Antioxidants as Gastroprotective NSAIDs
  作者：Shikha Sehajpal、Deo Nandan Prasad、Rajesh K. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21495

  日期：——

  Ketoprofen-antioxidant mutual prodrugs were synthesized to reduce the gastrointestinal effects associated with ketoprofen. For reducing the gastrointestinal toxicity, the free carboxylic group (–COOH) was temporarily masked by esterification with alcoholic/phenolic –OH of natural antioxidants thymol, guaiacol, menthol and vanillin. In order to obtain the derivatives with improved in vivo lability, the double ester prodrugs i.e. ketoprofen-antioxidant through the glycolic acid spacer (-CH2COO-) have been synthesized. These mutual prodrugs were evaluated for their anti-inflammatory, analgesic and antiulcer properties. The results indicate that there is merit to extend the therapeutic utility of this potential NSAID by developing the ketoprofen-antioxidant mutual prodrugs as gastroprotective NSAIDs.

  齐多普芬-抗氧化剂互作前药被合成以减少与齐多普芬相关的胃肠道效应。为降低胃肠道毒性，自由羧基（-COOH）被暂时通过酯化与天然抗氧化剂百里香酚、愈创木酚、薄荷醇和香草醛的醇/酚-OH所掩盖。为了获得体内不稳定性改善的衍生物，双酯前药，即通过甘醇酸间隔基（-CH2COO-）的齐多普芬-抗氧化剂，已被合成。这些互作前药在抗炎、镇痛和抗溃疡特性方面进行了评估。结果表明，通过开发作为胃保护性非甾体抗炎药的齐多普芬-抗氧化剂互作前药，扩展这种潜在非甾体抗炎药的治疗用途是有价值的。
• Novel ketoprofen–antioxidants mutual codrugs as safer nonsteroidal anti‐inflammatory drugs: Synthesis, kinetic and pharmacological evaluation
  作者：Shikha Sehajpal、Deo Nandan Prasad、Rajesh K. Singh

  DOI：10.1002/ardp.201800339

  日期：2019.7

  the double ester codrugs, that is, ketoprofen–antioxidant through the glycolic acid spacer (–CH2COO; IIIa–h), have also been designed and synthesized. The synthesized codrugs were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The in vitro hydrolysis studies showed the lowest hydrolysis (highest stability) in acidic pH 1.2, whereas moderate hydrolysis was seen at pH

  酮洛芬属于最常见的非甾体抗炎药（NSAIDs）之一，但由于胃肠道并发症的发生率高，其临床应用受到限制。NSAIDs 治疗中活性氧 (ROS) 的释放在引起胃部并发症中起主要作用。抗氧化剂不仅可以防止胃溃疡和脂质过氧化，还可以保持谷胱甘肽型过氧化物酶 (GPO) 的活性。因此，本研究调查了在单个分子中结合两种不同化合物的抗炎和抗氧化特性以形成一系列 16 种酮洛芬-抗氧化互药的效用。游离羧基，被认为是酮洛芬胃毒性的原因之一，通过与天然抗氧化剂的醇/酚-OH 的简单和双酯化作用暂时掩盖。在简单的酯化中，酮洛芬与天然抗氧化剂（IIa-h）直接相连，希望获得无胃毒副作用的药物。为了改善体内不稳定性以及胃部副作用，还设计并合成了双酯协同药物，即酮洛芬-通过乙醇酸间隔物（–CH2COO；IIIa–h）的抗氧化剂。合成的共药通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析表征。体外水解研究表明，在酸性
• Novel optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20030207935A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to some new optically active clausenamide derivatives, process of the preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same and their medical use, particularly their use in the respects of hypoxia protective, nootropic and neurodegenerative disease such as cerebral ischemia, Alzheimer disease and vascular dementia.

  本发明涉及一些新的光学活性克劳森酰胺衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及它们在医学上的用途，特别是在缺氧保护、智力增强和神经退行性疾病方面的用途，如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆症。
• Cinchona-alkaloid-based catalysts, and asymmetric alcoholysis of cyclic anhydrides using them
  申请人：Deng Li

  公开号：US20050043353A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  One aspect of the present invention relates to cinchona-alkaloid-based catalysts. A second aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized cinchona alkaloid catalyst by reacting a cinchona-alkaloid with base and a compound that has a suitable leaving group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride, comprising the step of: reacting a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride with a nucleophile in the presence of a catalyst; wherein said prochiral cyclic anhydride or meso cyclic anhydride comprises an internal plane of symmetry or point of symmetry or both; thereby producing a chiral, non-racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized cinchona-alkaloid. Yet another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of: reacting a racemic cyclic anhydride with an alcohol in the presence of a derivatized cinchona-alkaloid catalyst.

  本发明的一个方面涉及奎宁生物碱基催化剂。本发明的第二个方面涉及通过将奎宁生物碱与碱和具有适当离去基团的化合物反应来制备衍生奎宁生物碱催化剂的方法。本发明的另一个方面涉及一种从原垂环酐或中间型环酐中制备手性非对映化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂的存在下，将原垂环酐或中间型环酐与亲核试剂反应；其中所述原垂环酐或中间型环酐具有内部对称面或对称点或两者皆有；从而产生手性非对映化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁生物碱。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括以下步骤：在衍生奎宁生物碱催化剂的存在下，将对映异构体环酐与醇反应。