2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanamide
• 英文别名: 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propanamide
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃NO
• 分子量: 363.423
• InChiKey: UYYZKLNIASJRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  布洛芬的苄酰胺和哌嗪基芳酰胺作为脂肪酸酰胺水解酶抑制剂

  摘要：

  抽象的 脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种丝氨酸水解酶，在控制内源性内源性大麻素中起关键作用。FAAH抑制被认为是增强内源性大麻素信号传导的有效方法，因此，已广泛研究了FAAH抑制作为治疗神经系统疾病（如焦虑症或抑郁症或炎症过程）的潜在靶标的方法。我们提出了两个新的布洛芬酰胺衍生物系列，它们被设计为我们的参考FAAH抑制剂Ibu-AM5的类似物，以进一步探索其结构活性关系。在新的酰胺中，Ibu-AM5的2-甲基吡啶部分被苄基氨基和哌嗪子基芳基部分取代。所获得的苄基酰胺和哌嗪基芳基酰胺显示出从低到高的微摩尔效价的FAAH抑制。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1532418

文献信息

• Benzylamides and piperazinoarylamides of ibuprofen as fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Alessandro Deplano、Mariateresa Cipriano、Federica Moraca、Ettore Novellino、Bruno Catalanotti、Christopher J. Fowler、Valentina Onnis

  DOI：10.1080/14756366.2018.1532418

  日期：2019.1.1

  Abstract Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) is a serine hydrolase that plays a key role in controlling endogenous levels of endocannabinoids. FAAH inhibition is considered a powerful approach to enhance the endocannabinoid signalling, and therefore it has been largely studied as a potential target for the treatment of neurological disorders such as anxiety or depression, or of inflammatory processes

  抽象的 脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种丝氨酸水解酶，在控制内源性内源性大麻素中起关键作用。FAAH抑制被认为是增强内源性大麻素信号传导的有效方法，因此，已广泛研究了FAAH抑制作为治疗神经系统疾病（如焦虑症或抑郁症或炎症过程）的潜在靶标的方法。我们提出了两个新的布洛芬酰胺衍生物系列，它们被设计为我们的参考FAAH抑制剂Ibu-AM5的类似物，以进一步探索其结构活性关系。在新的酰胺中，Ibu-AM5的2-甲基吡啶部分被苄基氨基和哌嗪子基芳基部分取代。所获得的苄基酰胺和哌嗪基芳基酰胺显示出从低到高的微摩尔效价的FAAH抑制。