(+)-Schisanwilsonene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Schisanwilsonene A
• 英文别名: 2-[(1S,3aR,8aS)-6-(hydroxymethyl)-3a-methyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-azulen-1-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: QNYUIPNTIJJURA-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₆O 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到(+)-Schisanwilsonene A
  参考文献：
  名称：

  通过两阶段方法合成胡萝卜素型萜类化合物（+）-Schisanwilsonene A和（+）-Tormesol

  摘要：

  对于合成化学家来说，以更有效的方式立体选择性地合成萜烯一直是人们的长期追求。在本文中，我们描述了在大肠杆菌中生产的由胡萝卜烷化合物合成的两步，对映体特异性和无保护基的合成（+）-schisanwilsoneneA 。我们还分五个步骤完成了（+）-tormesol的首次对映体合成。两阶段策略提供了逐步和氧化还原经济的方法来制备萜烯天然产物及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03894

文献信息

• Synthesis of (+)-Schisanwilsonene A by Tandem Gold-Catalyzed Cyclization/1,5-Migration/Cyclopropanation
  作者：Morgane Gaydou、Ricarda E. Miller、Nicolas Delpont、Julien Ceccon、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201302411

  日期：2013.6.17

  Going (anti)viral: The first total synthesis of the antiviral (+)‐schisanwilsonene A has been completed using a fully stereoselective tandem cyclization/1,5‐migration/intermolecular cyclopropanation. The key reaction sequence is catalyzed by gold.

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。
• Syntheses of the Carotane-type Terpenoids (+)-Schisanwilsonene A and (+)-Tormesol via a Two-Stage Approach
  作者：Shu-Bin Mou、Wen Xiao、Hua-Qi Wang、Kai-Yue Chen、Zheng Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03894

  日期：2021.1.15

  Stereoselective syntheses of terpenoids in a more efficient manner have been a long-term pursuit for synthetic chemists. Herein we describe the two-step, enantiospecific and protecting-group-free synthesis of (+)-schisanwilsonene A from a carotane compound, which was produced in E. coli. We also completed the first enantiomeric synthesis of (+)-tormesol in five steps. The two-stage strategy offers

  对于合成化学家来说，以更有效的方式立体选择性地合成萜烯一直是人们的长期追求。在本文中，我们描述了在大肠杆菌中生产的由胡萝卜烷化合物合成的两步，对映体特异性和无保护基的合成（+）-schisanwilsoneneA 。我们还分五个步骤完成了（+）-tormesol的首次对映体合成。两阶段策略提供了逐步和氧化还原经济的方法来制备萜烯天然产物及其类似物。