methyl 1-ethyl-7-[N-(2-ethyloxycarbonylaminoethyl)amino]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-ethyl-7-[N-(2-ethyloxycarbonylaminoethyl)amino]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-[2-(ethoxycarbonylamino)ethylamino]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₅
• 分子量: 379.388
• InChiKey: QLIYPVCDVKOBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 氯甲酸乙酯 、 洛美沙星 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 氯仿 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到methyl 7-(4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-methylpyrazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光毒性药物洛美沙星的光化学：在胺或 NaOH 存在下以及从甲酯中观察到的路径

  摘要：

  在存在脂肪胺（0.01 和 0.2 M）以及 0.01 M NaOH 的情况下，在水溶液中检测了氟喹诺酮类药物洛美沙星的光化学；发生了相当有效的分解（Φ = 0.2 到 0.4）。在上述条件下，产物分布与先前在中性和酸性水溶液中观察到的分布相同但不同。五种产品已被表征，所有这些都是由 8 位氟的还原消除和哌嗪侧链的一些改变产生的。所有产品都被合理化，因为三线态洛美沙星中的 C8-F 键异裂裂解得到相应的三线态芳基阳离子。由于多样性，C8 位点具有卡宾而不是局部阳离子特征。在这些条件下 - 4'-位的氨基是游离的 - 主要过程是从 3'-位的形式氢化物转移和 4'-氨基在 C6-F 键上的轻微一次攻击。根据这种合理化，洛美沙星的甲酯在中性条件下表现出非常相似的光化学。阳离子中间体可能通过与氧无关的途径参与观察到的药物光毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400466

文献信息

• Unexpected Photoreactions of Some 7-Amino-6-fluoroquinolones in Phosphate Buffer
  作者：Elisa Fasani、Mariella Mella、Sandra Monti、Angelo Albini

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r

  日期：2001.1

  the heteroaryl ring and oxidative fragmentation of the piperazine side chain. This unusual reaction contrasts with the fluorine atom substitution observed in neat water. The results of steady-state and time-resolved experiments are consistent with initiation of the process by electron-transfer quenching of the triplet state of these heterocycles by the phosphate anion. For one of the compounds, a transient

  某些 6-fluoro-7-piperazino-4-quinolone-3- 羧酸在磷酸盐缓冲液中的辐照产物产生于杂芳环的还原脱氟和哌嗪侧链的氧化断裂的组合。这种不寻常的反应与在纯水中观察到的氟原子取代形成鲜明对比。稳态和时间分辨实验的结果与通过磷酸根阴离子对这些杂环的三重态进行电子转移猝灭所引发的过程是一致的。对于其中一种化合物，以前归因于脱氟阳离子的瞬态带 (λmax = 670 nm) 现在必须重新分配给自由基阴离子。该中间体进行环的低效还原脱氟。进行中，