(-)-epigallocatechin gallate 4'-O-α-D-glucopyranoside | 161802-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin gallate 4'-O-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: epigallocatechin gallate 4'-O-α-D-glucopyranoside；epigallocatechin gallate O-α-D-glucoside；Inoveol egcg；[(2R,3R)-2-[3,5-dihydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 161802-03-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₆
• 分子量: 620.521
• InChiKey: RJQRIWDKPJUWQX-MLJZWJJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1062.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 、 蔗糖 在 lactobacillus reuteri TMW 1.106 dextransucrase mutant L₂₄₂A 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 epigallocatechin gallate O-α-D-glucoside 、 (-)-epigallocatechin gallate 4'-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的突变右旋糖核酸酶对类黄酮和类黄酮糖苷进行糖基化。

  摘要：

  类黄酮通常是丰富的植物来源的多酚化合物，它们负责某些植物性食品的颜色，味道和抗氧化特性。葡聚糖或其他糖基转移酶/糖苷水解酶的糖基化已被描述为一种修饰类黄酮和其他化合物的稳定性，溶解性，生物利用度和味道特征的有前途的方法。在这项研究中，我们修改并应用了来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的重组葡聚糖酶，以糖基化各种类黄酮和类黄酮糖苷。随后分离出葡萄糖缀合物，并通过使用二维NMR光谱法对其进行表征。槲皮素及其糖苷槲皮素-3-O-β-葡糖苷和芦丁实现了高效的糖基化。对于表没食子儿茶素没食子酸酯，二氢杨梅素和花青素-3-O-β-葡萄糖苷，也获得了重要的α-葡萄糖结合物，而柚皮苷和新橙皮苷二氢查耳酮的葡糖基化效率低。大多数在B环上带有邻苯二酚或邻苯三酚基团的类黄酮主要在O4'位置被糖基化。然而，诸如β-葡萄糖，芸香糖或新橙皮糖的糖基取代基在不同的位置被糖基化。因此，来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107741

文献信息

• 신규한 EGCG 배당체 및 이의 제조방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20180023595A

  公开（公告）日：2018-03-07

  본 발명은 신규한 EGCG 배당체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 수용해성 및 갈변억제 특성이 향상된 신규한 EGCG 배당체, 상기 EGCG 배당체의 제조 방법 및 상기 EGCG 배당체의 화장료 조성물, 약제학적 조성물 및 식품 조성물에서의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新的EGCG衍生物及其制备方法。更具体地说，本发明涉及一种具有良好的溶解性和抗氧化特性的新型EGCG衍生物，以及该EGCG衍生物的制备方法、化妆品配方、药物配方和食品配方中的应用。
• Synthesis, Structure Analyses, and Characterization of Novel Epigallocatechin Gallate (EGCG) Glycosides Using the Glucansucrase from <i>Leuconostoc mesenteroides</i> B-1299CB
  作者：Young-Hwan Moon、Jin-Ha Lee、Joon-Seob Ahn、Seung-Hee Nam、Deok-Kun Oh、Don-Hee Park、Hyun-Ju Chung、Seongsoo Kang、Donal F. Day、Doman Kim

  DOI：10.1021/jf052359i

  日期：2006.2.1

  In this study, three epigallocatechin gallate glycosides were synthesized by the acceptor reaction of a glucansucrase produced by Leuconostoc mesenteroides B-1299CB with epigallocatechin gallate (EGCG) and sucrose. Each of these glycosides was then purified, and the structures were assigned as follows: epigallocatechin gallate 7-O-alpha-D-glucopyranoside (EGCG-G1); epigallocatechin gallate 4'-O-alpha-D-glucopyranoside (EGCG-G1'); and epigallocatechin gallate 7,4'-O-a-D-glucopyranoside (EGCG-G2). One of these compounds (EGCG-G1) was a novel compound. The EGCG glycosides exhibited similar or slower antioxidant effects, depending on their structures (EGCG >= EGCG-G1 > EGCG-G1' > EGCG-G2), and also manifested a higher degree of browning resistance than was previously noted in EGCG. Also, EGCG-G1, EGCG-G1', and EGCG-G2 were 49, 55, and 114 times as water soluble, respectively, as EGCG.
• Kitao, Satoshi; Matsudo, Takanao; Saitoh, Makoto, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 11, p. 2167 - 2169
  作者：Kitao, Satoshi、Matsudo, Takanao、Saitoh, Makoto、Horiuchi, Tatsuo、Sekine, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Glucosylation of flavonoids and flavonoid glycosides by mutant dextransucrase from Lactobacillus reuteri TMW 1.106
  作者：Tizian Klingel、Martina Hadamjetz、Anja Fischer、Daniel Wefers

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107741

  日期：2019.9

  this study, we modified and applied a recombinant dextransucrase from Lactobacillus reuteri TMW 1.106 to glucosylate various flavonoids and flavonoid glycosides. The glucoconjugates were subsequently isolated and characterized by using two-dimensional NMR spectroscopy. Efficient glucosylation was achieved for quercetin and its glycosides quercetin-3-O-β-glucoside and rutin. Significant portions of α-glucose

  类黄酮通常是丰富的植物来源的多酚化合物，它们负责某些植物性食品的颜色，味道和抗氧化特性。葡聚糖或其他糖基转移酶/糖苷水解酶的糖基化已被描述为一种修饰类黄酮和其他化合物的稳定性，溶解性，生物利用度和味道特征的有前途的方法。在这项研究中，我们修改并应用了来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的重组葡聚糖酶，以糖基化各种类黄酮和类黄酮糖苷。随后分离出葡萄糖缀合物，并通过使用二维NMR光谱法对其进行表征。槲皮素及其糖苷槲皮素-3-O-β-葡糖苷和芦丁实现了高效的糖基化。对于表没食子儿茶素没食子酸酯，二氢杨梅素和花青素-3-O-β-葡萄糖苷，也获得了重要的α-葡萄糖结合物，而柚皮苷和新橙皮苷二氢查耳酮的葡糖基化效率低。大多数在B环上带有邻苯二酚或邻苯三酚基团的类黄酮主要在O4'位置被糖基化。然而，诸如β-葡萄糖，芸香糖或新橙皮糖的糖基取代基在不同的位置被糖基化。因此，来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的