methyl 6,7-difluoro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,7-difluoro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；Methyl 1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；methyl 1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 267.232
• InChiKey: WACYAUWXSFFYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-difluoro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  通过SN2'→SNAr→（Δ3,4-Δ2,3位移）→氧化顺序将Baylis-Hillman乙酸盐直接转化为N取代的喹诺酮

  摘要：

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260189
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[acetyloxy-(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]prop-2-enoate 在 亚甲兰 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 6,7-difluoro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SN2'→SNAr→（Δ3,4-Δ2,3位移）→氧化顺序将Baylis-Hillman乙酸盐直接转化为N取代的喹诺酮

  摘要：

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260189

文献信息

• Baylis-Hillman Route to Several Quinolone Antibiotic Intermediates
  作者：Kee-Jung Lee、Wan Pyo Hong

  DOI：10.1055/s-2006-926360

  日期：——

  Treatment of methyl propiolate and 2,4,5-trifluoro-, 2-fluoro-, 2-fluoro-5-methoxy- or 2,3,4,5-tetrafluorobenzaldehydes with a ZrCl4/Bu4NI combination induces an aldol reaction to furnish β-iodo-α-(hydroxyalkyl)acrylates. These can be used for the preparation of several quinolone intermediates, 1-substituted 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids and 9,10-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carbox­ylic acid through the oxidation, amination and hydrolysis reactions.

  使用ZrCl4/Bu4NI组合处理甲基丙炔酸和2,4,5-三氟-、2-氟-、2-氟-5-甲氧基-或2,3,4,5-四氟苯甲醛，会引发醛醇反应，生成β-碘-α-(羟基烷基)丙烯酸酯。这些化合物可用于制备多种喹诺酮中间体、1-取代的4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸以及9,10-二氟-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸，通过氧化、胺化和水解反应实现。