Methyl 2-[acetyloxy-(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]prop-2-enoate | 952741-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[acetyloxy-(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 952741-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₄
• 分子量: 288.223
• InChiKey: JQYKDGWZCMJVFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[acetyloxy-(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]prop-2-enoate 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  通过SN2'→SNAr→（Δ3,4-Δ2,3位移）→氧化顺序将Baylis-Hillman乙酸盐直接转化为N取代的喹诺酮

  摘要：

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260189
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.17h， 生成 Methyl 2-[acetyloxy-(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Morita-Baylis-Hillman 反应作为关键步骤，从苯甲醛和活化烯烃一锅法合成硫代乙酸烯丙酯

  摘要：

  从苯甲醛和活化烯烃（甲基）合成 (Z)-S-2-alkoxycarbonyl-3-acylallyl 乙硫酸酯和 (E)-S-2-cyano-3-acylallyl 乙硫酸酯的有效、区域选择性和立体选择性一锅法丙烯酸酯和丙烯腈）。我们的方法包括苯甲醛和活化烯烃使用 DABCO 的 Morita-Baylis-Hillman 反应，然后使用乙酸酐和催化量的 DMAP 乙酰化，以及 SN2' 与 DMF 中硫代乙酸钾的反应。前两个反应在无溶剂条件下进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1124275

文献信息

• Myeong, Jong Cha; Young, Seok Song; Han, Eun-Gu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 235 - 240
  作者：Myeong, Jong Cha、Young, Seok Song、Han, Eun-Gu、Lee, Kee-Jung

  DOI：——

  日期：——
• FtsZ inhibition and redox modulation with one chemical scaffold: Potential use of dihydroquinolines against mycobacteria
  作者：Sridevi Duggirala、John Victor Napoleon、Rakesh P. Nankar、V. Senu Adeeba、Muraleedharan K. Manheri、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.058

  日期：2016.11

  The dual effect of FtsZ inhibition and oxidative stress by a group of 1,2-dihydroquinolines that culminate in bactericidal effect on mycobacterium strains is demonstrated. They inhibited the non-pathogenic Mycobacterium smegmatis mc(2) 155 with MIC as low as 0.9 mu g/mL and induced filamentation. Detailed studies revealed their ability to inhibit polymerization and GTPase activity of MtbFtsZ (Mycobacterial filamentous temperature sensitive Z) with an IC50 value of similar to 40 mu M. In addition to such target specific effects, these compounds exerted a global cellular effect by causing redox-imbalance that was evident from overproduction of ROS in treated cells. Such multi-targeting effect with one chemical scaffold has considerable significance in this era of emerging drug resistance and could offer promise in the development of new therapeutic agents against tuberculosis. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.