verbenone (E)-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: verbenone (E)-oxime
• 英文别名: (NZ)-N-(4,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-3-enylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: IFBAKUPBWQPNSL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verbenone (E)-oxime 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[4.1.1]oct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Verbenone in the synthesis of o-menth-1-en-3-one and 5,7,7-trimethylazabicyclo[4.1.1]octane derivatives

  摘要：

  At treatment with sulfuric acid in acetonitrile solution the verbenone (4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one) suffers an opening of the four-membered ring with the rupture of the C-1-C-6 bond of the pinane skeleton and transforms into o-menthene derivatives, o-mentha-1,6-dien-3-one and 8-acetamido-o-menth-1-en-3-one, whose ratio depends on the reaction conditions. E- and Z-isomers of verbenone oxime under the same conditions undergo the Beckmann rearrangement leading to the formation of 5,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[4.1.1]oct-4-en-2-one and 5,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[4.1.1]oct-4-en-3-one, respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080082
• 作为产物：
  描述：

  Pinene 在 叔丁基过氧化氢 、 盐酸羟胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 verbenone (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  新型 (Z)- 和 (E)-马鞭草酮肟酯的合成和生物活性

  摘要：

  为了寻找新型生物活性分子，设计并合成了二十七种 (Z)-和 (E)-带有肟酯部分的马鞭草酮衍生物。它们的结构已通过紫外-可见光、红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析证实。初步评价了目标化合物的抗真菌和除草活性。结果，化合物 (E)-4n (R = β-吡啶基) 表现出优异的抗真菌活性，对 50 µg/mL 的黑链格孢菌 (Alternaria solani, Physalopora piricola) 和尾孢菌 (Cercospora arachidicola) 的生长抑制百分比分别为 92.2%、80.0% 和 76.3%，显示出与商业杀菌剂百菌清相当或更好的抗真菌活性，生长抑制分别为 96.1%、75.0% 和 73.3%，比其立体异构体 (Z)-4n (R = β-吡啶基) 的生长抑制高 1.7-5.5 倍抑制率分别为 22.6%、28.6% 和 43.7%，分别。此外，7 种化合物在

  DOI：

  10.3390/molecules22101678

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel (Z)- and (E)-Verbenone Oxime Esters
  作者：Qiong Hu、Gui-Shan Lin、Wen-Gui Duan、Min Huang、Fu-Hou Lei

  DOI：10.3390/molecules22101678

  日期：——

  derivatives bearing an oxime ester moiety were designed and synthesized in search of novel bioactive molecules. Their structures were confirmed by UV-Vis, FTIR, NMR, ESI-MS, and elemental analysis. The antifungal and herbicidal activities of the target compounds were preliminarily evaluated. As a result, compound (E)-4n (R = β-pyridyl) exhibited excellent antifungal activity with growth inhibition percentages

  为了寻找新型生物活性分子，设计并合成了二十七种 (Z)-和 (E)-带有肟酯部分的马鞭草酮衍生物。它们的结构已通过紫外-可见光、红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析证实。初步评价了目标化合物的抗真菌和除草活性。结果，化合物 (E)-4n (R = β-吡啶基) 表现出优异的抗真菌活性，对 50 µg/mL 的黑链格孢菌 (Alternaria solani, Physalopora piricola) 和尾孢菌 (Cercospora arachidicola) 的生长抑制百分比分别为 92.2%、80.0% 和 76.3%，显示出与商业杀菌剂百菌清相当或更好的抗真菌活性，生长抑制分别为 96.1%、75.0% 和 73.3%，比其立体异构体 (Z)-4n (R = β-吡啶基) 的生长抑制高 1.7-5.5 倍抑制率分别为 22.6%、28.6% 和 43.7%，分别。此外，7 种化合物在
• Synthesis of (<i>E</i>)/(<i>Z</i>)-Verbenone Oxime Ethers and Photoresponsive Behavior to Herbicidal Activity
  作者：Yucheng Cui、Xiaoyu Wang、Guishan Lin、Wengui Duan、Xiaocui Wu、Hailang Lan、Baoyu Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05766

  日期：2022.11.2

  to explore a photoresponsive herbicide, whose activity can be weakened under the action of light to reduce the negative effect. To this purpose, a series of (E)/(Z)-verbenone oxime ethers were designed, synthesized, and characterized. Oxime ether groups were adopted as the trigger switches. The preliminary screening for herbicidal activity showed that some of them exhibited better or comparable effects

  残留活性除草剂在环境中的积累会导致一系列问题。因此，探索一种光响应性除草剂，在光的作用下可以减弱其活性以减少负面影响，具有重要意义。为此，设计、合成和表征了一系列( E )/( Z )-马鞭草酮肟醚。采用肟醚基作为触发开关。对除草活性的初步筛选表明，其中一些除草剂对芸苔和稗草的效果优于市售除草剂氟咪嗪。同时，五对目标化合物具有显着不同的除草效果进一步研究了E - 和Z -形式的可逆异构化反应和伴随的除草活性变化。结果，最大转化率约为50%，所得E-和Z-异构体混合物的除草效果显着降低。初步探讨了一对异构体( E ) -4a和( Z ) -4a的光转化机理。此外，合理有效的 3D 定量构效关系模型（r 2 = 0.984 和q 2= 0.571) 建立，结合模式也通过分子对接进行了研究。
• Verbenone in the synthesis of o-menth-1-en-3-one and 5,7,7-trimethylazabicyclo[4.1.1]octane derivatives
  作者：S. S. Koval’skaya、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428006080082

  日期：2006.8

  At treatment with sulfuric acid in acetonitrile solution the verbenone (4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one) suffers an opening of the four-membered ring with the rupture of the C-1-C-6 bond of the pinane skeleton and transforms into o-menthene derivatives, o-mentha-1,6-dien-3-one and 8-acetamido-o-menth-1-en-3-one, whose ratio depends on the reaction conditions. E- and Z-isomers of verbenone oxime under the same conditions undergo the Beckmann rearrangement leading to the formation of 5,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[4.1.1]oct-4-en-2-one and 5,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[4.1.1]oct-4-en-3-one, respectively.