myrtenal thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrtenal thiosemicarbazone
• 英文别名: [(6,6-Dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃S
• 分子量: 223.342
• InChiKey: IMANCIRLEXFQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrtenal thiosemicarbazone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种桃金娘烯醛基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻 二唑化合物的合成方法

  摘要：

  一种桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物的合成方法，包括如下步骤：先将α‑蒎烯选择性氧化为桃金娘烯醛，再与氨基硫脲缩合得到桃金娘烯醛基缩胺基硫脲，进一步氧化环化得到桃金娘烯醛基噻二唑，然后在微波辐照下与系列2‑溴代苯乙酮进行环化反应，合成得到桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物。本发明首次实现了桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物的合成。抑菌活性测试表明，桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物具有一定的抑菌活性，扩大了α‑蒎烯的应用范围。

  公开号：

  CN108676016B
• 作为产物：
  描述：

  Pinene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 myrtenal thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一种桃金娘烯醛基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻 二唑化合物的合成方法

  摘要：

  一种桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物的合成方法，包括如下步骤：先将α‑蒎烯选择性氧化为桃金娘烯醛，再与氨基硫脲缩合得到桃金娘烯醛基缩胺基硫脲，进一步氧化环化得到桃金娘烯醛基噻二唑，然后在微波辐照下与系列2‑溴代苯乙酮进行环化反应，合成得到桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物。本发明首次实现了桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物的合成。抑菌活性测试表明，桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物具有一定的抑菌活性，扩大了α‑蒎烯的应用范围。

  公开号：

  CN108676016B

文献信息

• Synthesis of a Sugar-Based Thiosemicarbazone Series and Structure-Activity Relationship versus the Parasite Cysteine Proteases Rhodesain, Cruzain, and Schistosoma mansoni Cathepsin B1
  作者：Nayara Cristina Fonseca、Luana Faria da Cruz、Filipe da Silva Villela、Glaécia Aparecida do Nascimento Pereira、Jair Lage de Siqueira-Neto、Danielle Kellar、Brian M. Suzuki、Debalina Ray、Thiago Belarmino de Souza、Ricardo José Alves、Policarpo Ademar Sales Júnior、Alvaro José Romanha、Silvane Maria Fonseca Murta、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、Renata Barbosa de Oliveira、Rafaela Salgado Ferreira

  DOI：10.1128/aac.04601-14

  日期：2015.5

  The pressing need for better drugs against Chagas disease, African sleeping sickness, and schistosomiasis motivates the search for inhibitors of cruzain, rhodesain, and Schistosoma mansoni CB1 (SmCB1), the major cysteine proteases from Trypanosoma cruzi , Trypanosoma brucei , and S. mansoni , respectively. Thiosemicarbazones and heterocyclic analogues have been shown to be both antitrypanocidal and inhibitory against parasite cysteine proteases. A series of compounds was synthesized and evaluated against cruzain, rhodesain, and SmCB1 through biochemical assays to determine their potency and structure-activity relationships (SAR). This approach led to the discovery of 6 rhodesain, 4 cruzain, and 5 SmCB1 inhibitors with 50% inhibitory concentrations (IC ₅₀ s) of ≤10 μM. Among the compounds tested, the thiosemicarbazone derivative of peracetylated galactoside (compound 4i) was discovered to be a potent rhodesain inhibitor (IC ₅₀ = 1.2 ± 1.0 μM). The impact of a range of modifications was determined; removal of thiosemicarbazone or its replacement by semicarbazone resulted in virtually inactive compounds, and modifications in the sugar also diminished potency. Compounds were also evaluated in vitro against the parasites T. cruzi , T. brucei , and S. mansoni , revealing active compounds among this series.

  摘要 人们迫切需要更好的药物来防治恰加斯病、非洲昏睡病和血吸虫病，这促使人们寻找克鲁扎因、罗得西亚因和曼氏血吸虫的抑制剂。 曼氏血吸虫 CB1（SmCB1）的抑制剂。 克氏锥虫 , 布氏锥虫 和 曼氏锥虫 和曼森氏杆菌。研究表明，硫代氨基羰基化合物和杂环类似物既能杀灭锥虫，又能抑制寄生虫半胱氨酸蛋白酶。我们合成了一系列化合物，并通过生化试验评估了这些化合物对克鲁沙因、罗得沙因和 SmCB1 的抑制作用，以确定它们的效力和结构-活性关系（SAR）。通过这种方法，发现了 6 种 rhodesain、4 种 cruzain 和 5 种 SmCB1 抑制剂，其 50％ 抑制浓度（IC 50 s）≤10 μM。在测试的化合物中，发现过乙酰化半乳糖苷的硫代氨基羰基衍生物（化合物 4i）是一种有效的 rhodesain 抑制剂（IC 50 = 1.2 ± 1.0 μM）。确定了一系列修饰的影响；去除硫代氨基甲酸或用半氨基甲酸取代硫代氨基甲酸会导致化合物几乎失去活性，而糖的修饰也会降低效力。还对化合物进行了 体外 对寄生虫 T. cruzi , 布鲁氏菌 和 曼森氏杆菌 的活性化合物。
• A novel AIE fluorescent probe based on myrtenal for Cu²⁺ detection in a near-perfect aqueous medium and bioimaging in vegetables and zebrafish
  作者：Chenglong Zhang、Yan Zhang、Mingxin Li、Shuai Gong、Yu Gao、Yiqin Yang、Zhonglong Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1039/d1nj02662c

  日期：——

  An AIE-active fluorescent probe MHTS with good sensitivity and selectivity for the detection of Cu²⁺ was synthesized from myrtenal.

  一种具有良好灵敏度和选择性的AIE活性荧光探针MHTS，用于检测Cu²⁺，是由桃金娘醛合成的。
• Computer-aided molecular design, synthesis and evaluation of antifungal activity of heterocyclic compounds
  作者：Nereu Junio Cândido Oliveira、Iasmin Natália Santos Teixeira、Philipe Oliveira Fernandes、Gabriel Corrêa Veríssimo、Aline Dias Valério、Carolina Paula de Souza Moreira、Túlio Resende Freitas、Anna Clara Ventura Fonseca、Adriano de Paula Sabino、Susana Johann、Vinicius Gonçalves Maltarollo、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133573

  日期：2022.11

  perspective, heterocyclic compounds namely thiazolylhydrazones, furan, tetrazole, triazole and thiadiazoline derivatives were synthesized and tested in vitro against seven clinical importance Cryptococcus and Candida species. In this study, virtual screening techniques were applied using a scaffold-hopping database, FDA approved drugs and a ZINC subset. Some of the compounds evaluated showed promising

  免疫功能低下患者真菌感染的门诊并发症和抗菌药物耐药机制的发展表明需要开发新的抗真菌药物。从这个角度来看，合成了杂环化合物，即噻唑基腙、呋喃、四唑、三唑和噻二唑啉衍生物，并在体外针对七种具有临床重要性的隐球菌和念珠菌进行了测试。在这项研究中，使用支架跳跃数据库、FDA 批准的药物和 ZINC 子集应用虚拟筛选技术。一些评估的化合物显示出对白色念珠菌、光滑念珠菌、克氏念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、新生念珠菌和C. gatti，显示最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.12-250 µM 范围内。
• 一种桃金娘烯醛基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻 二唑化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108676016B

  公开（公告）日：2021-02-26

  一种桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物的合成方法，包括如下步骤：先将α‑蒎烯选择性氧化为桃金娘烯醛，再与氨基硫脲缩合得到桃金娘烯醛基缩胺基硫脲，进一步氧化环化得到桃金娘烯醛基噻二唑，然后在微波辐照下与系列2‑溴代苯乙酮进行环化反应，合成得到桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物。本发明首次实现了桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物的合成。抑菌活性测试表明，桃金娘烯醛基咪唑并[2,1‑b][1,3,4]噻二唑化合物具有一定的抑菌活性，扩大了α‑蒎烯的应用范围。