N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 341.496
• InChiKey: VXFMPWIWDOTDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到N-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  同时监测小鼠大脑中的内源性多硫化物和硫化氢的特异性识别分子的合理设计。

  摘要：

  创建了一个生物传感器，用于同时监测小鼠大脑中的内源性H2 Sn和H2 S，并探索它们在两种脑疾病模型（局部缺血和阿尔茨海默氏病（AD））下在激活TRPA1通道中的作用。根据DFT计算和电化学测量，两个探针3,4-双（（2-氟-5-硝基苯甲酰基）氧基）苯甲酸（MPS-1）和N-（4-（2,5-二硝基苯氧基）苯基合成了）-5-（1，2-二硫杂环戊-3-基）戊酰胺（MHS-1）以特异性识别H2 Sn和H2S。通过两个探针在中孔金膜上的共组装并具有良好的抗-生物污染能力和电催化活性，该微传感器对H2 Sn和H2 S表现出对潜在生物干扰的高选择性。生物传感器可以同时确定H 2 Sn的浓度为0.2至50μm，以及H 2 S的0.2至40μm。在缺血和AD下，TRPA1蛋白的表达与H2 Sn水平呈正相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201907210
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 、 Thioctic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  同时监测小鼠大脑中的内源性多硫化物和硫化氢的特异性识别分子的合理设计。

  摘要：

  创建了一个生物传感器，用于同时监测小鼠大脑中的内源性H2 Sn和H2 S，并探索它们在两种脑疾病模型（局部缺血和阿尔茨海默氏病（AD））下在激活TRPA1通道中的作用。根据DFT计算和电化学测量，两个探针3,4-双（（2-氟-5-硝基苯甲酰基）氧基）苯甲酸（MPS-1）和N-（4-（2,5-二硝基苯氧基）苯基合成了）-5-（1，2-二硫杂环戊-3-基）戊酰胺（MHS-1）以特异性识别H2 Sn和H2S。通过两个探针在中孔金膜上的共组装并具有良好的抗-生物污染能力和电催化活性，该微传感器对H2 Sn和H2 S表现出对潜在生物干扰的高选择性。生物传感器可以同时确定H 2 Sn的浓度为0.2至50μm，以及H 2 S的0.2至40μm。在缺血和AD下，TRPA1蛋白的表达与H2 Sn水平呈正相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201907210

文献信息

• Rational Design of Specific Recognition Molecules for Simultaneously Monitoring of Endogenous Polysulfide and Hydrogen Sulfide in the Mouse Brain
  作者：Hui Dong、Qi Zhou、Limin Zhang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.201907210

  日期：2019.9.23

  A biosensor was created for the simultaneous monitoring of endogenous H2 Sn and H2 S in mouse brains and exploring their roles in activation of the TRPA1 channel under two types of brain disease models: ischemia and Alzheimer's disease (AD). Based on DFT calculations and electrochemical measurements, two probes, 3,4-bis((2-fluoro-5-nitrobenzoyl)oxy)-benzoic acid (MPS-1 ) and N-(4-(2,5-dinitrophenoxy)

  创建了一个生物传感器，用于同时监测小鼠大脑中的内源性H2 Sn和H2 S，并探索它们在两种脑疾病模型（局部缺血和阿尔茨海默氏病（AD））下在激活TRPA1通道中的作用。根据DFT计算和电化学测量，两个探针3,4-双（（2-氟-5-硝基苯甲酰基）氧基）苯甲酸（MPS-1）和N-（4-（2,5-二硝基苯氧基）苯基合成了）-5-（1，2-二硫杂环戊-3-基）戊酰胺（MHS-1）以特异性识别H2 Sn和H2S。通过两个探针在中孔金膜上的共组装并具有良好的抗-生物污染能力和电催化活性，该微传感器对H2 Sn和H2 S表现出对潜在生物干扰的高选择性。生物传感器可以同时确定H 2 Sn的浓度为0.2至50μm，以及H 2 S的0.2至40μm。在缺血和AD下，TRPA1蛋白的表达与H2 Sn水平呈正相关。
• Highly Stable Electrochemical Probe with Bidentate Thiols for Ratiometric Monitoring of Endogenous Polysulfide in Living Mouse Brains
  作者：Yinjie Qian、Limin Zhang、Yang Tian

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c04894

  日期：2022.1.18

  The lack of reliable approaches for real-time measurement and quantification of polysulfides (H2Sn) in vivo greatly limits the exploration of their potential roles in brain functions. Herein, an electrochemical probe, 4-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)-1,2-phenylene bis(2-fluoro-5-nitrobenzoate) (FP2), was rationally designed and created for determination of H2Sn. The bis-electrophilic groups of FP2 could specifically recognize two −SH groups in H2Sn and trigger the generation of an electroactive pyrocatechol moiety, resulting in a well-defined faradic current signal at ∼0.24 V (vs Ag/AgCl). Meanwhile, bidentate thiols were designed as anchoring sites to greatly improve the assembled stability of FP2 at the Au surface, which efficiently defended the interference of glutathione (GSH) with a current decrease of less than 5.2% even after long-term measurements in 5 mM GSH for 3 h. In addition, a stable inner reference molecule with dithiols, α-lipoic acid ferrocenylamide (FcBT), was synthesized to construct a ratiometric electrochemical strategy for in vivo determination of H2Sn through one-step coassembling with FP2 via double S–Au bonds. The present ratiometric strategy demonstrated high selectivity for real-time tracking of H2Sn in a linear range of 0.25–20 μM. Eventually, the developed microelectrode with high selectivity, accuracy, and stability was employed for in vivo assaying of H2Sn in mouse brains with ischemia.

  由于缺乏实时测量和量化体内多硫化物（H2Sn）的可靠方法，大大限制了对其在大脑功能中潜在作用的探索。在此，我们合理地设计并创建了一种电化学探针--4-(5-(1,2-二硫环戊-3-基)戊氨基)-1,2-亚苯基双(2-氟-5-硝基苯甲酸酯)（FP2），用于测定 H2Sn。FP2 的双亲电基团可特异性识别 H2Sn 中的两个 -SH 基团，并引发生成具有电活性的焦儿茶酚分子，从而在 ∼0.24 V（相对于 Ag/AgCl）的电压下产生明确的法拉第电流信号。同时，设计了双叉硫醇作为锚定位点，大大提高了 FP2 在金表面的组装稳定性，从而有效地抵御了谷胱甘肽（GSH）的干扰，即使在 5 mM GSH 中长期测量 3 小时，电流下降率也低于 5.2%。此外，还合成了一种稳定的二硫醇内参分子--α-硫辛酸二茂铁酰胺（FcBT），通过双 S-Au 键与 FP2 一步共组装，构建了体内测定 H2Sn 的比率电化学策略。目前的比率测量策略在 0.25-20 μM 的线性范围内表现出了对 H2Sn 实时跟踪的高选择性。最后，所开发的微电极具有高选择性、准确性和稳定性，可用于缺血小鼠大脑中 H2Sn 的体内检测。