乙酸2-(2-呋喃基)-2-氧代乙酯 | 19859-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酸2-(2-呋喃基)-2-氧代乙酯
• 英文名称: [2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl] acetate
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl acetate
• CAS: 19859-79-1
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD15144099
• 分子量: 168.149
• InChiKey: UZKNYRLWAGVZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸2-(2-呋喃基)-2-氧代乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到2-呋喃基羟基甲基甲酮
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体的不对称合成

  摘要：

  一种灵活的，对映选择性的途径，可以高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯，用于合成7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和酰氯偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.036
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到乙酸2-(2-呋喃基)-2-氧代乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Synthesis of 1,4-diketones by the coupling reaction of trimethylsilyl enol ethers with lead tetraacetate
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81011-x

  日期：1987.1

  Synthesis of 1,4-diketones in good yields was achieved by the coupling reaction of the trimethylsilyl enol ethers of acetophenone, thiophene or furan with lead tetraacetate in dry dichloromethane and tetrahydrofuran at −78°C.

  通过苯乙酮，噻吩或呋喃的三甲基甲硅烷基烯醇醚与四乙酸铅在干燥的二氯甲烷和四氢呋喃中于-78°C偶联反应，可实现高收率的1,4-二酮合成。
• [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF REDUCED FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE DÉRIVÉS DE FURANE RÉDUITS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014175989A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to catalytic synthesis of furan derivatives from alkoxymethylfurfural ethers or acyloxymethylfurfural esters. More particularly, the invention pertains to furan derivatives obtained by use of a multifunctional catalyst system to carry out both hydrogenation of furan starting material and hydrolysis of the reduced furan derivative in a single reaction. The process allows recovering and recycling of alcohol or acid from the reaction product.

  本发明涉及利用多功能催化剂系统从烷氧甲基糠醛醚或酰氧甲基糠醛酯合成呋喃衍生物。更具体地，该发明涉及通过使用多功能催化剂系统，在单一反应中既进行糠醛起始原料的加氢，又进行还原后的呋喃衍生物的水解，从而获得呋喃衍生物。该过程允许从反应产物中回收和循环利用醇或酸。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID AND FOR THE PREPARATION OF THE DIALKYL ESTER OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2,5-FURANE DICARBOXYLIQUE ET DE PRÉPARATION DE L'ESTER DIALKYLIQUE D'ACIDE 2,5-FURANE DICARBOXYLIQUE
  申请人：FURANIX TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2011043661A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The application describes a method for the preparation of 2,5-furan dicarboxylic acid comprising the step of contacting a feed comprising a compound selected from the group consisting of 5-hydroxymethylfurfural ("HMF"), an ester of 5-hydroxymethyl-furfural, 5- methylfurfural, 5-(chloromethyl)furfural, 5-methylfuroic acid, 5-(chloromethyl)furoic acid, 2,5- dimethylfuran and a mixture of two or more of these compounds with an oxidant in the presence of an oxidation catalyst at a temperature higher than 140 0C.

  该申请描述了一种制备2,5-呋喃二羧酸的方法，包括以下步骤：在氧化催化剂存在下，将包含从5-羟甲基呋喃醛（“HMF”）、5-羟甲基呋喃醛酯、5-甲基呋喃醛、5-(氯甲基)呋喃醛、5-甲基呋喃酸、5-(氯甲基)呋喃酸、2,5-二甲基呋喃以及这些化合物中两种或两种以上的混合物的化合物的原料与氧化剂接触，反应温度高于140摄氏度。
• A sustainable byproduct catalyzed domino strategy: facile synthesis of α-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences
  作者：Yan-Ping Zhu、Qing-He Gao、Mi Lian、Jing-Jing Yuan、Mei-Cai Liu、Qin Zhao、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c1cc15819h

  日期：——

  The sustainable byproduct catalyzed domino strategy has been performed for the facile synthesis of alpha-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones.

  已经进行了可持续的副产物催化的多米诺骨牌策略，用于通过碘化/亲核取代/水解/氧化顺序从简单易得的芳族酮/不饱和甲基酮中轻松合成α-甲酰氧基和乙酰氧基酮。
• Synthesis and properties of 1-methyl-2-phenyl-5-(2-furyl)- and 1-methyl-2-phenyl-5-(2-thienyl)imidazoles
  作者：E. V. Vlasova、A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070427210060194

  日期：2010.6

  2-Phenyl-5-(2-furyl)- and 2-phenyl-5-(2-thienyl)imidazoles were synthesized by condensation of 2-furoylmethyl and 2-thenoylmethyl acetates with benzaldehyde under the conditions of Weidenhagen reaction. The products were converted to N-methyl derivatives in the KOH-acetone system. The electrophilic substitution reactions of the products (acylation, bromination, nitration, sulfonation, hydroxymethylation)

  在魏登哈根反应的条件下，通过乙酸2-糠酰基甲基酯和2-噻吩基甲基乙酸酯与苯甲醛的缩合反应合成了2-苯基-5-（2-呋喃基）-和2-苯基-5-（2-噻吩基）咪唑。在KOH-丙酮体系中将产物转化为N-甲基衍生物。研究了产物的亲电子取代反应（酰化，溴化，硝化，磺化，羟甲基化）。