乙酸2-(2,5-二甲基苯氧基)-甲酯 | 95450-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸2-(2,5-二甲基苯氧基)-甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dimethylphenoxyacetate
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dimethylphenoxy)acetate；(2,5-dimethylphenoxy)acetic acid methyl ester
• CAS: 95450-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD03109886
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MJHCVYQQBIXYGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸2-(2,5-二甲基苯氧基)-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.14 g的产率得到2-(2,5-二甲基苯氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种抗增殖活性中间体ML-098的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗增殖活性中间体ML‑098的制备方法，其化学名为：1‑(2‑(2,5‑二甲基苯氧基)乙基)‑3‑吲哚甲酸，属于化学医药中间体领域。本发明从原料2,5‑二甲基苯酚开始，共包含5步反应，包括还原反应、碘代反应、皂化反应等反应。本发明具有操作简单，原料廉价易得，产率高，合成路线短的特点。

  公开号：

  CN108546245A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 乙酸2-(2,5-二甲基苯氧基)-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Captodative olefins: methyl 2-aryloxy-3-dimethyl-aminopropenoates and their application in a new synthesis of benzofurans

  摘要：

  The beta-substituted captodative olefins methyl 2-aryloxy-3-dimethylaminopropenoates 4a-h were synthesized, via amino-methylenation of the corresponding 2-phenoxyacetic esters 9a-h. Lewis acid promoted intramolecular cyclization of alkenes 4 led to benzofurans 7a-h, in an efficient synthetic approach to the benzofuran frame. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.073

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• A simple method for the synthesis of sulfonic esters
  作者：Bharath Kumar Goud Bhatthula、Janardhan Reddy Kanchani、Veera Reddy Arava、Subha Marata Chenna Subbarao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1794657

  日期：2020.10.17

  Abstract An efficient and simple approach for the direct synthesis of aryl and heteroaryl sulfonic esters was developed using DMS and DES as alkoxysulfonylation reagents. The reaction is operationally simple and scalable. This protocol does not require solvent, expensive catalysts, base, ligand additives or other reagents. A wide range of sulfonic esters were synthesized in moderate to good chemical

  摘要 使用 DMS 和 DES 作为烷氧基磺酰化试剂，开发了一种直接合成芳基和杂芳基磺酸酯的有效且简单的方法。该反应操作简单且可扩展。该协议不需要溶剂、昂贵的催化剂、碱、配体添加剂或其他试剂。以中等至良好的化学产率合成了多种磺酸酯。这种方法的优点是成本低、简便易行且可耐受的基材范围广。图形概要
• Belleney, Joel; Vebrel, Joel; Cerutti, Ernest, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1431 - 1435
  作者：Belleney, Joel、Vebrel, Joel、Cerutti, Ernest

  DOI：——

  日期：——
• BELLENEY, J.;VEBREL, J.;CERUTTI, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1431-1435
  作者：BELLENEY, J.、VEBREL, J.、CERUTTI, E.

  DOI：——

  日期：——
• 一种抗增殖活性中间体ML-098的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108546245A

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明公开了一种抗增殖活性中间体ML‑098的制备方法，其化学名为：1‑(2‑(2,5‑二甲基苯氧基)乙基)‑3‑吲哚甲酸，属于化学医药中间体领域。本发明从原料2,5‑二甲基苯酚开始，共包含5步反应，包括还原反应、碘代反应、皂化反应等反应。本发明具有操作简单，原料廉价易得，产率高，合成路线短的特点。