DL-N-(6,8-dithiooctanoyl)-L-prolinol | 1461733-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: DL-N-(6,8-dithiooctanoyl)-L-prolinol
• 英文别名: 5-(dithiolan-3-yl)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pentan-1-one
• CAS: 1461733-62-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 289.463
• InChiKey: SZUMQAGTMSYVDR-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 Thioctic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到DL-N-(6,8-dithiooctanoyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  带有N，N-二取代酰胺基的二硫辛酸衍生物自组装单分子膜的溶剂响应润湿性

  摘要：

  我们设计并合成了两个带有N，N-二取代酰胺基的二硫代辛酸衍生物，并用它们在金表面上制备自组装单分子膜（SAMs）。这些薄膜显示出可润湿性的可逆变化，其中之一是在用乙醇和环己烷交替处理后，表面接触角在40°和59°之间切换。模型分子的NMR实验结果表明，SAMs的溶剂响应润湿性可能与酰胺的两种立体异构体的相对种群的变化有关。还研究了由其他两种酰胺制备的SAM的溶剂响应性，结果证实N，N-二取代对于含酰胺的SAM具有刺激反应性是必不可少的。因此，引入表现出受控的构象异构化的官能团可以是设计新的刺激响应材料的有效策略。

  DOI：

  10.1021/la403442w

文献信息

• Solvent-Responsive Wettability of Self-Assembled Monolayers of Dithiooctanoic Acid Derivatives Bearing <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Amide Groups
  作者：Fangming Liu、Juan Pang、Chunyu Wang、Liyan Wang

  DOI：10.1021/la403442w

  日期：2013.10.22

  These films showed a reversible changes in wettability, one of which was indicated by surface contact angle switching between 40° and 59° upon alternating treatment with ethanol and cyclohexane. NMR experimental results of a model molecule suggest that the solvent-responsive wettability of the SAMs could be related with the changes in the relative populations of two stereoisomers of amide. The solvent

  我们设计并合成了两个带有N，N-二取代酰胺基的二硫代辛酸衍生物，并用它们在金表面上制备自组装单分子膜（SAMs）。这些薄膜显示出可润湿性的可逆变化，其中之一是在用乙醇和环己烷交替处理后，表面接触角在40°和59°之间切换。模型分子的NMR实验结果表明，SAMs的溶剂响应润湿性可能与酰胺的两种立体异构体的相对种群的变化有关。还研究了由其他两种酰胺制备的SAM的溶剂响应性，结果证实N，N-二取代对于含酰胺的SAM具有刺激反应性是必不可少的。因此，引入表现出受控的构象异构化的官能团可以是设计新的刺激响应材料的有效策略。