N-{4-[[(2-thienyl)(imino)methyl]amino]phenyl}-1,2-dithiolane-3-pentanamide | 299189-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-{4-[[(2-thienyl)(imino)methyl]amino]phenyl}-1,2-dithiolane-3-pentanamide
• 英文别名: N-{4-[[(thien-2-yl)(imino)methyl]amino]phenyl}-1,2-dithiolane-3-pentanamide；N-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 299189-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃OS₃
• 分子量: 405.609
• InChiKey: IUYKAULZHGYWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 盐酸 、 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{4-[[(2-thienyl)(imino)methyl]amino]phenyl}-1,2-dithiolane-3-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  抑制一氧化氮合酶的新型硫辛酸类似物。

  摘要：

  报道了新型硫辛酸类似物的合成和生物学活性。硫辛酸和通过羧酰胺连接基与芳基噻吩coupled偶联的结构同系物是代谢性抗氧化剂，能够保护神经元细胞免受谷氨酸的细胞毒性，防止细胞内谷胱甘肽的丢失，并抑制一氧化氮合酶。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00216-0

文献信息

• New derivatives of lipoic acid, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATION SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S)

  公开号：US20040019084A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention concerns novel lipoic acid derivatives, which have an inhibiting action with respect to NO-synthase enzymes producing nitrogen monoxide NO and/or are agents enabling the regeneration of antioxidants or entities trapping reactive oxygen species (ROS) and intervening in a more general manner in the redox status of thiol groups. The invention also concerns methods for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use for therapeutic purposes, particularly their use as NO-synthase inhibitors and/or as agents acting more generally in the redox status of thiol groups.

  本发明涉及新型硫辛酸衍生物，其对产生氮氧化物NO的NO合酶酶具有抑制作用和/或是能够再生抗氧化剂或俘获反应性氧化物种（ROS）的实体，并以更一般的方式干预巯基的氧化还原状态。本发明还涉及制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗用途的应用，特别是它们作为NO合酶抑制剂和/或作为更一般地干预巯基氧化还原状态的试剂的应用。
• NOUVEAUX DERIVES DE L'ACIDE LIPOIQUE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1169316B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• JP2003505341A
  申请人：——

  公开号：JP2003505341A

  公开（公告）日：2003-02-12
• [EN] NOVEL LIPOIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'ACIDE LIPOÏQUE ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SOC D CONSEIL DE RECH ET D APP

  公开号：WO2000059899A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  L'invention a pour objet des nouveaux dérivés de l'acide lipoïque, lesquels présentent une activité inhibitrice des enzymes NO-synthases produisant le monoxyde d'azote NO et/ou sont des agents permettant la régénération d'antioxydants ou d'entités piégeuses des formes réactives de l'oxygène (ROS pour 'reactive oxygen species') et intervenant d'une façon plus générale dans le statut rédox des groupements thiols. L'invention a également pour objet leurs méthodes de préparation, les préparations pharmaceutiques les contenant et leur utilisation à des fins thérapeutiques, en particulier leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des NO-synthases et/ou en tant qu'agents intervenant d'une façon plus générale dans le statut rédox des groupements thiols.
• Novel lipoic acid analogues that inhibit nitric oxide synthase
  作者：Jeremiah J Harnett、Michel Auguet、Isabelle Viossat、Christine Dolo、Dennis Bigg、Pierre-E Chabrier

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00216-0

  日期：2002.6

  The synthesis and biological activity of novel lipoic acid analogues are reported. Lipoic acid and structural homologues coupled to arylthiophene amidine via carboxamide linkers are metabolic antioxidants capable of protecting neuronal cells against glutamate cytotoxicity, preventing loss of intracellular glutathione, and inhibit nitric oxide synthase.

  报道了新型硫辛酸类似物的合成和生物学活性。硫辛酸和通过羧酰胺连接基与芳基噻吩coupled偶联的结构同系物是代谢性抗氧化剂，能够保护神经元细胞免受谷氨酸的细胞毒性，防止细胞内谷胱甘肽的丢失，并抑制一氧化氮合酶。