6-bromo-6-deoxy-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: (3S,4S,5S,6S)-6-(bromomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₁BrO₅
• 分子量: 243.054
• InChiKey: HMQFPHZJIMIFTL-QTVWNMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-bromo-6-deoxy-D-mannopyranose 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-bromo-α,β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  在未保护的碳水化合物或糖苷中伯醇的区域选择性溴化的新协议。

  摘要：

  在干燥的DMF中，在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，使用（氯-苯硫基-亚甲基）二甲基氯化铵（CPMA）成功地实现了未保护的碳水化合物或糖苷中伯羟基的区域选择性和有效溴化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200211
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 四丁基溴化铵 、 (chloro(phenylthio)methylene)dimethylammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-bromo-6-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  在未保护的碳水化合物或糖苷中伯醇的区域选择性溴化的新协议。

  摘要：

  在干燥的DMF中，在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，使用（氯-苯硫基-亚甲基）二甲基氯化铵（CPMA）成功地实现了未保护的碳水化合物或糖苷中伯羟基的区域选择性和有效溴化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200211

文献信息

• The chemoenzymatic synthesis of 9-substituted 3,9-dideoxy-d-glycero-d-galacto-2-nonulosonic acids
  作者：David C.M. Kong、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10014-3

  日期：1997.12

  A series of C-6 functionalised mannosides has been synthesised. Subsequent exposure of 6-azido-6-deoxy-D-mannopyranose and 6-bromo-6-deoxy-D-mannopyranose to Neu5Ac aldolase and sodium pyruvate provided the corresponding 9-azido- and 9-bromo-3,9-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.
• A Novel Protocol for the Regioselective Bromination of Primary Alcohols in Unprotected Carbohydrates or Glycosides
  作者：Weihua Xue、Lifen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200211

  日期：2012.7

  The regioselective and efficient bromination of primary hydroxyl groups in unprotected carbohydrates or glycosides is successfully achieved by using (chloro‐phenylthio‐methylene)dimethylammoniumchloride (CPMA) in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) in dry DMF.

  在干燥的DMF中，在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，使用（氯-苯硫基-亚甲基）二甲基氯化铵（CPMA）成功地实现了未保护的碳水化合物或糖苷中伯羟基的区域选择性和有效溴化。