2-Azido-2-desoxy-α-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azido-2-desoxy-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-D-mannose；(2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: URARQBMUQIRZQO-RXRWUWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-2-desoxy-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 barium(II) hydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-(N,N-dibenzylamino)-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水脱水甘露糖胺衍生物的开环聚合反应合成新的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α-D-甘露糖胺

  摘要：

  由甘露糖胺残基组成的立体有规2-氨基聚糖是通过脱水糖的开环聚合反应制得的。合成并聚合了两种不同的单体1,6-脱水-2-叠氮基-甘露糖衍生物（3）和1,6-脱水-2-（N，N-二苄氨基）-甘露糖衍生物（6）。尽管3仅给出了低聚物，但6被迅速聚合为数均分子量（M n）为2.3×10 4到2.9×10 4的具有1,6-α立体规则性的高聚物。3和6的可聚合性差异从相应的葡萄糖同源物的那些进行了讨论。发现在甘露糖胺型脱水糖的聚合中，N-苄基非常适合于保护氨基。通过除去液态氨中的钠，生产出第一个具有高分子量的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α - D-甘露糖胺，可以同时去除所得聚合物中的O-和N-苄基基团。通过脱水糖的开环聚合反应来降低重量。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26262
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Azido-2-desoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水脱水甘露糖胺衍生物的开环聚合反应合成新的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α-D-甘露糖胺

  摘要：

  由甘露糖胺残基组成的立体有规2-氨基聚糖是通过脱水糖的开环聚合反应制得的。合成并聚合了两种不同的单体1,6-脱水-2-叠氮基-甘露糖衍生物（3）和1,6-脱水-2-（N，N-二苄氨基）-甘露糖衍生物（6）。尽管3仅给出了低聚物，但6被迅速聚合为数均分子量（M n）为2.3×10 4到2.9×10 4的具有1,6-α立体规则性的高聚物。3和6的可聚合性差异从相应的葡萄糖同源物的那些进行了讨论。发现在甘露糖胺型脱水糖的聚合中，N-苄基非常适合于保护氨基。通过除去液态氨中的钠，生产出第一个具有高分子量的2-氨基聚糖，聚（1→6）-α - D-甘露糖胺，可以同时去除所得聚合物中的O-和N-苄基基团。通过脱水糖的开环聚合反应来降低重量。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26262

文献信息

• Erprobte synthese von 2-azido-2-desoxy-d-mannose und 2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäure als baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen、Wolfram Kutschker

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85193-4

  日期：1985.2

  Abstract The azidonitration of 3,4,6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy- d - arabino -hex-1-enitol at low temperature afforded preponderantly the azidonitrate having the d - manno configuration. After reaction with sodium acetate, 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α- d -mannopyranose was directly isolated and deblocking gave 2-azido-2-deoxy- d -mannopyranose. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α-

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，
• SYNTHETIC GLUCOPYRANOSYL LIPID ADJUVANTS
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US20140322268A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , L 10 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  提供具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖脂佐剂（GLA）化合物，或其药学上可接受的盐，其中L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3、R4、R5、R6如本文所定义。还提供用于诱导或增强免疫反应的制药组合物、疫苗组合物及相关方法。
• Heparan sulfate synthesis
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10174132B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The invention provides an efficient modular chemical synthesis for heparan sulfate oligosaccharides based on orthogonal protection strategies. Modular disaccharide building blocks, themselves the product of a novel combinatorial synthesis, are combined in numerous ways to produce a range of oligosaccharides.

  本发明提供了一种基于正交保护策略的硫酸肝酯寡糖高效模块化化学合成方法。模块化双糖结构单元本身就是一种新型组合合成的产物，通过多种方式组合产生一系列寡糖。
• Repetitive batch as an efficient method for preparative scale enzymic synthesis of 5-azido-neuraminic acid and 15N-l-glutamic acid
  作者：V. Kragl、A. Gödde、C. Wandrey、W. Kinzy、J.J. Cappon、J. Lugtenburg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80228-1

  日期：1993.6
• HEPARAN SULFATE SYNTHESIS
  申请人：The University Of Georgia Research Foundation, Inc

  公开号：EP2414371A2

  公开（公告）日：2012-02-08