4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: JHCBXWUAKKEOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 、 3-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)amidrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-6-(4-hydroxystyryl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Rahman; Morsy; Allimony, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 4, p. 176 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 对羟基苯甲醛 在 pyruvate aldolase-dehydratase ⁽⁰⁰⁵⁾Sbi₁₅ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sbi00515，冰城链霉菌功能未知的蛋白质，突出了乙酰乙酸脱羧酶支架的功能多功能性

  摘要：

  乙酰乙酸脱羧酶样超家族（ADCSF）是一组约4000种酶，直到最近，就催化反应而言，它们仍被认为是同质的。生物信息学分析表明，ADCSF由多达七个家族组成，这些家族的主要区别在于其活动站点架构。居住在土壤中的细菌炳城链霉菌BCW-1产生一种功能未知的ADCSF酶，与已知的乙酰乙酸脱羧酶（ADC）共有较低的序列同一性（〜20％）。该酶Sbi00515属于ADCSF的MppR样家族，因为它与来自吸水链霉菌的甘露肽霉素生物合成蛋白MppR相似。。本文中，我们提供的稳态动力学数据表明Sbi00515不会催化任何测试的α-或β-酮酸的脱羧反应。而是，我们表明Sbi00515催化丙酮酸与许多醛的缩合，然后使假定的羟醛中间体脱水。因此，Sbi00515是丙酮酸醛缩酶脱水酶，而不是乙酰乙酸酯脱羧酶。我们还确定了Sbi00515与甲酸和丙酮酸的配合物的X射线晶体结构。结构表明，Sbi00515的总体折叠几乎

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00483

文献信息

• Efficient synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-7-carboxylic acids catalyzed by a TiO₂/SiO₂ nanocomposite in aqueous media at room temperature
  作者：Sepehr Sadegh-Samiei、Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.1515/znb-2018-0076

  日期：2018.9.25

  Abstract A novel and efficient synthesis of eight 5-aryl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids using a TiO2/SiO2 nanocomposite with a molar ratio of 1:1 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. The desired products, five of which are new, are formed in short reaction times (2–3 h) with high to excellent yields (94%–98%) under very moderate

  摘要 一种新型高效合成 8 种 5-芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸描述了使用摩尔比为 1:1 的 TiO2/SiO2 纳米复合材料作为可回收的多相催化剂。在非常温和的反应条件（室温、水介质）下，所需的产品，其中五个是新的，在很短的反应时间内（2-3 小时）以高到极好的收率（94%-98%）形成。
• TiO₂ -SiO₂ nanocomposite-promoted efficient cyclocondensation reaction of arylmethylidenepyruvic acids with dimedone in aqueous media
  作者：Sepehr Sadegh-Samiei、Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.1002/jccs.201800057

  日期：2018.10

  8‐hexahydro‐2‐quinolinecarboxylic acids through a condensation reaction of arylmethylidenepyruvic acids with ammonium acetate and dimedone using a catalytic amount of TiO2–SiO2 nanocomposite (15 mol%) at room temperature in aqueous media. The principal advantage of this procedure is the relatively high yields (94–98%) with short reaction times (2 hr), under mild reaction conditions and with low environmental impact

  这项工作的重点是通过芳基亚甲基亚丙酮酸与乙酸铵的缩合反应成功合成4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢-2-喹啉羧酸在室温下，在水性介质中，使用催化量的TiO 2 -SiO 2纳米复合材料（15摩尔％）和二甲酮。该方法的主要优点是在较短的反应时间（2小时），温和的反应条件下，对环境的影响较小的情况下，产率较高（94-98％）。
• Heteroannulation of 2‐amino‐6‐thioxouracil: A new access for the synthesis of fused pyrimidine derivatives
  作者：Hassan A. El‐Sayed、Mohamed G. Assy、Weam M. Mahmoud、Aly A. El‐Sheakh、Hesham A. Morsy

  DOI：10.1002/jhet.3825

  日期：2020.2

  2‐amino‐6‐thioxouracil to new fused pyrimidine scaffolds is described, where pyrimidine 1 undergoes cyclocondensation with pyruvic acid derivative 2 and ninhydrin (6) to furnish thiopyranopyrimidine 5 and thienopyrimidine 8, respectively. Alkylation of aminopyrimidine 1 with benzyl chloride consumed two moles to form S‐ and N‐alkylated product 9. Subjecting compound 9 to aminolysis with aniline derivatives resulted

  在当前的工作中，描述了2-氨基-6-硫杂嘧啶与新的稠合嘧啶支架的异环化反应，其中嘧啶1与丙酮酸衍生物2和茚三酮（6）进行环缩合，分别提供硫代吡喃并嘧啶5和噻吩并嘧啶8。氨基嘧啶1与苄基氯的烷基化消耗了2摩尔，形成S-和N-烷基化产物9。用苯胺衍生物对化合物9进行氨解，得到4-氨基嘧啶10a，b通过Dimorth重排。此外，将环烯胺10a，b添加到茚三酮和苯甲酰基异硫氰酸酯中，得到嘧啶衍生物12a，b和14。最后，在极化体系2或18中添加10a，b的新生代碳，可获得中等至良好收率的吡啶并[2,3- d ]嘧啶17和21a-d。