β-D-glucopyranosylammonium carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosylammonium carbamate
• 英文别名: beta-d-Glucopyranosylammonium carbamate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]azanium;carbamate
• 化学式: CH₃NO₂*C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 240.213
• InChiKey: FODUFHFYQIEXFA-WYRLRVFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosylammonium carbamate 在 吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-formamido-beta-d-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Glycosyl Formamides Through N-Glycosylation of Unprotected Carbohydrates

  摘要：

  Two new synthetic routes involving N-glycosylation of unprotected carbohydrates were developed for the preparation of beta-glycosyl formamides. Using this protocol, D-glucose, D-xylose, D-galactose and D-maltose were transformed to their corresponding beta-glycosyl formamides.

  DOI：

  10.3987/com-16-13584
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 氨基甲酸铵 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到β-D-glucopyranosylammonium carbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015428720733

文献信息

• N-(4-Substituted-benzoyl)-N′-(β-d-glucopyranosyl)ureas as inhibitors of glycogen phosphorylase: Synthesis and evaluation by kinetic, crystallographic, and molecular modelling methods
  作者：Veronika Nagy、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Jean-Pierre Praly、Tibor Docsa、Pál Gergely、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda N. Kosmopoulou、Kyra-Melinda Alexacou、Maria Konstantakaki、Demetres D. Leonidas、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、Stanislav Kozmon、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.059

  日期：2012.3

  yl)-N′-(β-d-glucopyranosyl) ureas (substituents: Me, Ph, Cl, OH, OMe, NO2, NH2, COOH, and COOMe) were synthesised by ZnCl2 catalysed acylation of O-peracetylated β-d-glucopyranosyl urea as well as in reactions of O-peracetylated or O-unprotected glucopyranosylamines and acyl-isocyanates. O-deprotections were carried out by base or acid catalysed transesterifications where necessary. Kinetic studies

  通过ZnCl 2合成了N-（4-取代的苯甲酰基）-N '-（β- d-吡喃葡萄糖基）脲（取代基：Me，Ph，Cl，OH，OMe，NO 2，NH 2，COOH和COOMe）O-过乙酰化的β- d-吡喃葡萄糖基脲的催化酰化反应以及O-过乙酰化或O-未保护的吡喃葡萄糖胺与酰基异氰酸酯的反应。必要时，通过碱或酸催化的酯交换反应进行O-脱保护。动力学研究表明，这些化合物大多数是兔肌肉糖原磷酸化酶b（RMGP b）的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂是4-甲基苯甲酰基化合物（K i = 2.3μM）。的几个与RMGP的化合物的复合物的晶体分析b表明，类似物利用，与水分子一起，在β口袋亚位点中的可用空间，并诱导相比RMGP一个所述280S环路的多个扩展移b在复杂与未取代的苯甲酰脲。结果表明水分子在配体结合和基于结构的配体设计中的关键作用。进行了选定抑制剂的分子对接研究，以显示结合亲和力预测的能力。计算得分最高
• Synthesis and interfacial properties of new 6-sulfate sugar-based anionic surfactants
  作者：Bemba Abdellahi、Rémy Bois、Sema Golonu、Gwladys Pourceau、David Lesur、Vincent Chagnault、Audrey Drelich、Isabelle Pezron、Alla Nesterenko、Anne Wadouachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153113

  日期：2021.6

  chain. Twelve of the as-synthesized anionic glycolipids, including nine novel sulfated compounds, were investigated for their surface activity at the air/liquid interface and for their self-assembling properties. These sugar-based surfactants show surface properties similar to those of commercial anionic surfactants (SDS and SLES) with good ability to reduce surface tension. The obtained results confirm

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。
• Diphosphine Bioconjugates via Pt(0)-Catalyzed Hydrophosphination. A Versatile Chelator Platform for Technetium-99m and Rhenium-188 Radiolabeling of Biomolecules
  作者：Rachel E. Nuttall、Truc Thuy Pham、Ailis C. Chadwick、Ingebjørg N. Hungnes、George Firth、Martin A. Heckenast、Hazel A. Sparkes、M. Carmen Galan、Michelle T. Ma、Paul G. Pringle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04008

  日期：——

  separable mixtures of cis- and trans-[M(O)2L2]+ (M = Tc, Re). Single photon emission computed tomography (SPECT) imaging and ex vivo biodistribution in healthy mice show that each isomer possesses favorable pharmacokinetic properties, with rapid clearance from blood circulation via a renal pathway. Both cis-[99mTc(O)2L2]+ and trans-[99mTc(O)2L2]+ exhibit high stability in serum. This new class of functionalized

  将靶向生物分子附加到螯合剂上的能力，可以有效协调诊断成像放射性核素99m Tc 和治疗放射性核素188 Re，有可能实现针对受体的疾病“治疗诊断”治疗。在这里，我们表明，Pt(0) 催化的氢膦化反应非常适合具有生物分子部分的二膦衍生化，能够有效合成 Ph 2 PCH 2 CH 2 P(CH 2 CH 2 –Glc) 2 ( L ，其中 Glc = 葡萄糖部分）使用易于获得的 Ph 2 PCH 2 CH 2 PH 2和丙烯酰基衍生物。结果表明，脱保护的葡萄糖的丙烯酸酯衍生物的氢膦化可以在水性介质中进行。此外，所得的葡萄糖-螯合剂缀合物可以用99m Tc(V) 或188 Re(V) 以高放射化学产率 (>95%) 进行放射性标记，以提供顺式- 和反式-[M(O) 2的可分离混合物L 2 ] + (M = Tc, Re)。单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 成像和健康小鼠的离体生物分布表明