1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde；1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CROZTQNOMQUWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [1-benzyl-5-[(2-methoxyanilino)methyl]pyrrol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of vascular endothelial growth factor receptor inhibitors for the potential treatment of human cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134819
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 苄胺 在 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳从碳水化合物一锅转化为吡咯-2-甲醛作为可持续的平台化学品

  摘要：

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01349

文献信息

• 당류를 이용한 피롤-2-카르보알데하이드 및 피롤로락톤의 제조방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20160035931A

  公开（公告）日：2016-04-01

  본 발명은 지속적으로 얻을 수 있는 바이오매스인 당류를 유용한 기반 화합물인 피롤-2-카르보알데하이드로 변환하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 D-글루코스나 L-람노스 등을 다양한 1급 아민과 반응시켜 의약품이나 재료 화학의 중요한 중간체로 사용될 수 있는 피랄린(Pyrraline)이라는 이름으로도 알려진 피롤-2-카르보알데하이드 화합물을 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种将可持续获取的生物质糖类转化为有用的基础化合物吡咯-2-羰基醛的方法，更具体地说，涉及一种将D-葡萄糖或L-阿拉伯糖等各种1级胺与反应，可用作药品或化学原料的重要中间体，也被称为吡拉林（Pyrraline）的吡咯-2-羰基醛化合物的高效制备方法。
• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。
• Discovery of novel pyrido-pyrrolidine hybrid compounds as alpha-glucosidase inhibitors and alternative agent for control of type 1 diabetes
  作者：Tania Luthra、Venkanna Banothu、Uma Adepally、Krishna Kumar、Swathi M、Saikat Chakrabarti、Srinivas R. Maddi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112034

  日期：2020.2

  A new library of pyrido-pyrrolidine hybrid compounds were designed, developed and screened for their antidiabetic property with α-glucosidase. The design is based on preliminary screening of key fragments identified from literature reported α-glucosidase inhibitors and antidiabetic compounds. The most active fragments were stitched to provide a pyrido-pyrrolidine hybrid molecule as a new motif. A library

  设计，开发和筛选了吡啶-吡咯烷杂化化合物的新文库，并利用α-葡萄糖苷酶筛选了它们的抗糖尿病特性。该设计基于对关键片段的初步筛选，这些关键片段是从文献报道的α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病化合物中鉴定出来的。缝合最活跃的片段，以提供一个吡啶基-吡咯烷杂化分子作为新的基序。合成了这些化合物的文库，并针对一系列α-糖苷酶进行了筛选。随后，化合物3k是最有效的类似物，IC50为0.56μM。光致发光研究和圆二色性实验表明，化合物3k调节酶的一级和二级结构。它成功降低了链脲佐菌素的空腹血糖水平（STZ，70 mg / kg，腹膜内）诱导的I型糖尿病雄性Sprague-Dawley大鼠（250-320 g）。在较低浓度下，化合物3k会轻微刺激BRIN-BD11（分泌胰岛素的大鼠胰腺胰岛的α-葡萄糖反应性β细胞）细胞的增殖。
• Design, synthesis and evaluation of vascular endothelial growth factor receptor inhibitors for the potential treatment of human cancers
  作者：Manpreet Kaur、Rajbir Kaur、Hitakshi Saini、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134819

  日期：2023.3