Boc-Met-ODMSP*MeSO4(-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-ODMSP*MeSO4(-)
• 英文别名: dimethyl-[4-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]oxyphenyl]sulfanium;methyl sulfate
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₈H₂₈NO₄S₂
• 分子量: 497.655
• InChiKey: UEPAHPSAGGKDOL-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Arg-Phe-NH2 diacetate 、 Boc-Met-ODMSP*MeSO4(-) 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到Boc-Met-Arg-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的肽合成。一、对二烷基磺基苯酚作为水溶性偶联剂的应用

  摘要：

  发现(对羟基苯基)二甲基锍甲基硫酸盐(HODMSP·MeSO4-)是一种优良的偶联剂，具有水溶性和高反应性；在反应性、产品纯度和外消旋化方面，它与通常的活性酯一样令人满意。HODMSP·MeSO4-活性酯法的显着优势在于，当反应混合物的pH值得到控制时，双功能残基如Arg、Lys、Cys和Tyr可以被选择性地酰化。通过这种新的活性酯方法合成了软体动物神经肽 FMRFamide（Phe-Met-Arg-Phe-NH2），以评估该方法在涉及肽合成的进一步应用中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2409
• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基二甲基锍甲磺酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Met-ODMSP*MeSO4(-)
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的肽合成。一、对二烷基磺基苯酚作为水溶性偶联剂的应用

  摘要：

  发现(对羟基苯基)二甲基锍甲基硫酸盐(HODMSP·MeSO4-)是一种优良的偶联剂，具有水溶性和高反应性；在反应性、产品纯度和外消旋化方面，它与通常的活性酯一样令人满意。HODMSP·MeSO4-活性酯法的显着优势在于，当反应混合物的pH值得到控制时，双功能残基如Arg、Lys、Cys和Tyr可以被选择性地酰化。通过这种新的活性酯方法合成了软体动物神经肽 FMRFamide（Phe-Met-Arg-Phe-NH2），以评估该方法在涉及肽合成的进一步应用中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2409

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. II. Synthesis and Biological Activity of a Molluscan Neuropeptide, FMRFamide (Phe–Met–Arg–Phe–NH₂) Analogs for N-Terminal Moiety
  作者：Katsushige Kouge、Haruko Soma、Yukari Katakai、Hideo Okai、Mayumi Takemoto、Yojiro Muneoka

  DOI：10.1246/bcsj.60.4343

  日期：1987.12

  In order to elucidate the contribution of the N-terminal moiety (Phe1 or Met2) of FMRFamide to the activity, 16 kinds of FMRFamide analogs were synthesized and their structure-activity relations are discussed. From the results, it was found that hydrophobic or bulky group in N-terminal contributes to the contractile effect, while the precise length of the side chain of amino acid at 2-position is due

  为了阐明FMRFamide的N末端部分（Phe1或Met2）对活性的贡献，合成了16种FMRFamide类似物并讨论了它们的构效关系。结果发现，N端疏水性或大体积基团有助于收缩效应，而2位氨基酸侧链的精确长度是由于松弛效应。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. III. Synthesis and Biological Activity of Cyclohexylamide Derivatives of Peptides Related to a Molluscan Neuropeptide, FMRFamide (Phe–Met–Arg–Phe–NH₂)
  作者：Katsushige Kouge、Yukari Katakai、Haruko Soma、Miyuki Kondo、Hideo Okai、Mayumi Takemoto、Yojiro Muneoka

  DOI：10.1246/bcsj.60.4351

  日期：1987.12

  C-terminal Phe4–NH2 of FMRFamide (Phe–Met–Arg–Phe–NH2) to the biological activity, 30 kinds of cyclohexylamide derivatives of peptides related to FMRFamide were synthesized and their FMRFamide-like activity was measured. From the results, it was found that the peptide which was placed at C-terminal Phe4–NH2 by D-Ala–CHA showed only a relaxing activity. Furthermore, it was recognized that Met–Arg–Asp–diCHA

  为研究FMRFamide的C端Phe4-NH2（Phe-Met-Arg-Phe-NH2）对生物活性的作用，合成了30种FMRFamide相关肽的环己酰胺衍生物，其类FMRFamide活性测量。结果发现，被D-Ala-CHA置于C端Phe4-NH2的肽仅表现出松弛活性。此外，人们认识到 Met-Arg-Asp-diCHA 选择性地抑制 FMRFamide 收缩。
• Sulfonium compounds, as well as process for producing active esters and amides used for the production of amides
  申请人：SANSHIN KAGAKU KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0331988A1

  公开（公告）日：1989-09-13

  In the present invention an amide represented by the general formula: is produced using a sulfonium salt represented by the general formula: as the starting material, to synthesizing a novel compound, i.e., an active ester represented by the general formula: and further reacting the active ester with a nucleophilic agent represented by the general formula: H-B-Y wherein R1 represents a hydrogen, an alkyl group or a halogen group; R2 and R3, which may be same or different, each represents an alkyl group; X- represents an anion typified by a halogen ion, a perchloric acid ion, a hydrogen sulfuric acid ion, a methylsulfuric acid ion, and a p-toluenesulfonic acid ion; W represents an alkyl group, alkoxy group group, in which R4. represents a halogen, a hydrogen or a methoxy or a Ci - C5 alkyl group substituted with 1 - 3 halogen atoms, an aryl group or a fluorenylmethoxy group, or represents, together with W- C -, an amino acid, a peptide, or a protein group, in which the terminal amino group and the side chain group of the amino acid has or has not a protective group, B represents a substituted or not-substituted imino group, Y represents an organic group or B and Y join together to represent a heterocyclic amine. Alternatively H-BY represents an amino acid in which a proper protective group is or is not introduced into a-carboxyl group and/or side chain, or a peptide or protein in which a proper protective group is or is not introduced into the terminal carboxyl group and/or side chain.

  在本发明中，使用通式为 代表的酰胺作为起始原料，使用通式： 作为起始原料，合成一种新型化合物，即通式： 所代表的活性酯： 并进一步将该活性酯与通式： 所代表的亲核剂反应：H-B-Y 其中 R1 代表氢、烷基或卤素基团；R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表烷基；X- 代表卤素离子、高氯酸离子、氢硫酸离子、甲硫 酸离子和对甲苯磺酸离子等类型的阴离子；W 代表烷基、烷氧基和烷烃基团。 其中 R4. 代表卤素、氢或甲氧基或被 1 - 3 个卤素原子取代的 Ci - C5 烷基、芳基或芴甲氧基，或与 W- C - 一起代表氨基酸、肽或蛋白质基团，其中 氨基酸的末端氨基和侧链基团具有或不具有保护基团；B 代表取代或未取代的亚氨基；Y 代表有机基团或 B 和 Y 连接在一起代表杂环胺。或者，H-BY 代表在羧基和/或侧链中引入或未引入适当保护基团的氨基酸，或在末端羧基和/或侧链中引入或未引入适当保护基团的肽或蛋白质。
• p-Hydroxyphenylsulfonium salts and their use in the preparation of esters and amides
  申请人：SANSHIN KAGAKU KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0245662B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• US4857656A
  申请人：——

  公开号：US4857656A

  公开（公告）日：1989-08-15