1-(4-methoxyphenyl)-2-(β-D-glycopyranosyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(β-D-glycopyranosyl)ethanone
• 英文别名: 2-deoxy-2-(2-oxo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-D-glucose；1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: SMZKVWGDSRPFKI-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(β-D-glycopyranosyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-2-(2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  WO2006/128738

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(β-D-glycopyranosyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-葡萄糖gallin C-类似物的合成和醛糖还原酶抑制研究

  摘要：

  β-糖蛋白1（BGG）是从印度醋栗（Emblica officinalis）药用植物中分离出的主要成分，是有效的，选择性的醛糖还原酶（AKR1B1）抑制剂。尚未开发出其中-CH 2-单元取代葡糖基-O的C-类似物的合成方法。尤其是C-类似物4的合成及其醛糖还原酶抑制（ARI）活性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701468

文献信息

• C-Glycoside Compounds and Use Thereof for Depigmenting the Skin
  申请人：Dalko Maria

  公开号：US20080193400A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to a composition for depigmenting the skin comprising a compound of formula (I): in which: —S represents a monosaccharide or a polysaccharide containing up to 20 sugar units; —the bond S—CH 2 being a C-glycoside bond; —X represents a hydrogen atom or a group chosen from —OR 1 , and —NR 1 R 2 or an =0 group; —Y represents a group chosen from —OR 3 , —NR 1 R 2 and —OSi (R 4 ) 3 ; —Z represents a fluorine atom or a group chosen from a linear C 1 -C 6 alkyl group, a cyclic or branched C 3 -C 6 alkyl group, —OR 1 , —NR 1 R 2 , —COR 1 , —CO2R 1 , —CONR 1 R 2 and —CR 3 ; —m is an integer ranging from 0 to 4; with —R 1 and R 2 denoting, independently of each other, a hydrogen atom or a linear C 1 -C 6 alkyl group, a cyclic or branched C 3 -C 6 alkyl group, aralkyl or phenyl; —R 3 denoting a hydrogen atom or a linear C 1 -C 6 alkyl group, a cyclic or branched C 3 -C 6 alkyl group, aralkyl or phenyl, or a group —SO 3 H, —PO 3 H 2 or —COR 1 ; —R 4 denoting a linear C 1 -C 6 alkyl group, a cyclic or branched C 3 -C 6 alkyl group or phenyl; and also the cosmetically acceptable salts thereof, solvates thereof such as hydrates, and isomers thereof.
• Synthesis of<i>C</i>-Analogues of β-Glucogallin and Aldose Reductase Inhibition Studies
  作者：Mannem Rajeswara Reddy、Indrapal Singh Aidhen、Karnam Shruthi、Geereddy Bhanuprakash Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701468

  日期：2017.12.29

  (Emblica officinalis) medicinal plant, is a potent and selective inhibitor of aldose reductase (AKR1B1). Synthesis of a C‐analogue wherein the –CH2– unit replaces the glucosyl‐O remains unexplored. Synthesis of C‐analogue 4 in particular and its aldose reductase inhibition (ARI) activity studies have been performed.

  β-糖蛋白1（BGG）是从印度醋栗（Emblica officinalis）药用植物中分离出的主要成分，是有效的，选择性的醛糖还原酶（AKR1B1）抑制剂。尚未开发出其中-CH 2-单元取代葡糖基-O的C-类似物的合成方法。尤其是C-类似物4的合成及其醛糖还原酶抑制（ARI）活性的研究。
• WO2006/128738
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——