(S)-4-benzyl-3-(3-cyclopentylpropanoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(3-cyclopentylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-benzyl-3-(3-cyclopentylpropanoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(3-cyclopentylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: WWXZRKUEKAWUDO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(3-cyclopentylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.58h， 生成 GSK1322322
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及Formula (I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。

  公开号：

  WO2013082388A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(3-cyclopentylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其在治疗代谢性疾病中的应用。

  公开号：

  WO2011151434A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-[3-Cyclopentyl-1-oxopropyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 在 (S)-4-benzyl-3-(3-cyclopentylpropanoyl)oxazolidin-2-one 、 [4S-3-(2S)]-3-[2-azido-3-cyclopentyl)-1-oxopropyl 作用下， 以yielded 1.23 g of [4S-3-(2S)]-3-[2-azido-3-cyclopentyl)-1-oxopropyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone的产率得到4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  CCK analogs with appetite regulating activity

  摘要：

  本发明涉及新型CCK类似物，其中色氨酸和/或苯丙氨酸被取代为提供肽的增强食欲抑制活性的基团。

  公开号：

  US05128448A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2015177367A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。
• Antimicrobial agents
  申请人：Vernalis (Oxford) Limited

  公开号：US06716878B1

  公开（公告）日：2004-04-06

  Compounds of formula (I) are antibacterial agents: wherein Z represents a radical of formula —N(OH)CH(═O) or of formula —C(═O)NH(OH), and R1-R4 are as defined in the specification. A method for the treatment of bacterial or protozoal infections in humans and non-human mammals, which comprises administering to a subject suffering such infection an antibacterially or antiprotozoally effective dose of a compound of formula (I) or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt, hydrate or solvate thereof.

  式（I）的化合物是抗菌剂： 其中Z代表式—N(OH)CH（═O）的基团或式—C(═O)NH(OH)的基团，R1-R4如规范中所定义。一种用于治疗人类和非人哺乳动物的细菌或原虫感染的方法，包括向患有此类感染的受试者施用式（I）的化合物或其药学或兽医学上可接受的盐、水合物或溶剂的抗菌或抗原虫有效剂量。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Actinonin Derivatives as HsPDF Inhibitors
  作者：Liu Hu、Xing Cai、Suzhen Dong、Yongjia Zhen、Jidi Hu、Shenjun Wang、Jingwen Jiang、Jiawu Huang、Yuqiao Han、Yu Qian、Yanqiu Yuan、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00079

  日期：2020.7.9

  various cancers and has been proposed as a novel therapeutic target. Actinonin, a naturally occurring peptidomimetic HsPDF inhibitor, was reported to inhibit the proliferation of a broad spectrum of human cancer cells in vitro. However, its efficacy and pharmacokinetic profile requires significant improvement for therapeutic purposes. To obtain HsPDF inhibitors as anticancer therapeutics, we screened

  人线粒体肽去甲酰基化酶（HsPDF）负责从新合成的线粒体蛋白的N末端甲酰基甲硫氨酸中去除甲酰基，并在维持线粒体功能中发挥重要作用。它在各种癌症中过表达，并已被提议作为一种新型治疗靶标。肌动蛋白是一种天然的拟肽HsPDF抑制剂，据报道在体外能抑制多种人类癌细胞的增殖。但是，其功效和药代动力学特性需要显着改善以达到治疗目的。为了获得作为抗癌治疗剂的HsPDF抑制剂，我们筛选了肌动蛋白衍生物的内部集合，并发现了两个具有抗增殖活性的初始产物。沿拟肽骨架的进一步优化导致包含取代的苯基部分的两个系列的化合物。它们是有效的HsPDF抑制剂，在选定的癌细胞系中表现出极大的抗增殖活性。最后，复合15m在异种移植动物模型中显着抑制了人类结肠癌的生长。
• Synthesis and SAR of succinamide peptidomimetic inhibitors of cathepsin S
  作者：Arnab K. Chatterjee、Hong Liu、David C. Tully、Jianhua Guo、Robert Epple、Ross Russo、Jennifer Williams、Michael Roberts、Tove Tuntland、Jonathan Chang、Perry Gordon、Thomas Hollenbeck、Christine Tumanut、Jun Li、Jennifer L. Harris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.049

  日期：2007.5

  Peptidic, non-covalent inhibitors of lysosomal cysteine protease cathepsin S (1 and 2) were investigated due to low oral bioavailability, leading to an improved series of peptidomimetic inhibitors. Utilizing phenyl succinamides as the P2 residue increased the oral exposure of this lead series of compounds, while retaining selective inhibition of the cathepsin S isoform. Concurrent investigation of

  由于口服生物利用度低，研究了溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S（1和2）的肽类非共价抑制剂，从而产生了一系列拟肽抑制剂。使用苯基琥珀酰亚胺作为P2残基可增加该先导系列化合物的口腔暴露，同时保留对组织蛋白酶S亚型的选择性抑制作用。对P1和P2亚位点的同时研究导致发现了几种有效的和选择性的组织蛋白酶S抑制剂，这些酶由于消除了饱和脂肪族P2残基而具有良好的药代动力学特性。