quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2-phenylacetate；thotneoside B；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 2-phenylacetate
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 582.518
• InChiKey: CBORUWQGYGSHFH-UKYRYFTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以0.7 mg的产率得到D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Thotneosides A, B and C: Potent Antioxidants from Nepalese Crude Drug, Leaves of <i>Aconogonon molle</i>

  摘要：

  葡糖苷（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00748
• 作为产物：
  描述：

  异槲皮苷 、 乙烯基乙酸苯酯 在 Novozym 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 288.0h， 以35%的产率得到quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酯与芳香酸及其同系物的合成及抗自由基活性

  摘要：

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1

  DOI：

  10.3390/ijms18051074

文献信息

• Expanding Rutinosidase Versatility: Acylated Quercetin Glucopyranosides as Substrates
  作者：Katerina Brodsky、Lucie Petrásková、Michal Kutý、Pavla Bojarová、Helena Pelantová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/cctc.202400028

  日期：——

  Aspergillus niger rutinosidase (AnRut) efficiently cleaved a library of rutin glycomimetics - isoquercitrin acylated at C-6′ of its glucosyl moiety. The substrates tested included isoquercitrin substituted at glucosyl C-6′ with acetyl, benzoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, cinnamyl, vanillyl, galloyl, 4-hydroxybenzoyl, and 3-(4-hydroxy-3-O-methylphenyl)propanoyl. AnRut showed the ability to transglycosylate

  黑曲霉芦丁糖苷酶 (AnRut) 有效地裂解芦丁糖模拟物文库 - 在其葡萄糖基部分的 C-6' 处酰化的异槲皮苷。测试的底物包括在葡萄糖基C-6'处被乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、肉桂基、香草基、没食子酰基、4-羟基苯甲酰基和3-(4-羟基-3-O-甲基苯基)丙酰基取代的异槲皮苷。 AnRut 显示出与底物 6'-O-乙酰基异槲皮苷和 6'-O-苯甲酰基异槲皮苷底物进行糖基转移的能力，得到正丁基 6-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷和正丁基 6-苯甲酰基-β-d -吡喃葡萄糖苷。
• Synthesis and Antiradical Activity of Isoquercitrin Esters with Aromatic Acids and Their Homologues
  作者：Eva Heřmánková-Vavříková、Alena Křenková、Lucie Petrásková、Christopher Chambers、Jakub Zápal、Marek Kuzma、Kateřina Valentová、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/ijms18051074

  日期：——

  chemoprotectant activities. Acylation of flavonoid glucosides with carboxylic acids containing an aromatic ring brings entirely new properties to these compounds. Here, we describe the chemical and enzymatic synthesis of a series of IQ derivatives at the C-6″. IQ benzoate, phenylacetate, phenylpropanoate and cinnamate were prepared from respective vinyl esters using Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1
• Thotneosides A, B and C: Potent Antioxidants from Nepalese Crude Drug, Leaves of &lt;i&gt;Aconogonon molle&lt;/i&gt;
  作者：Khem Raj Joshi、Hari Prasad Devkota、Takashi Watanabe、Shoji Yahara

  DOI：10.1248/cpb.c13-00748

  日期：——

  Three new glycosides: thotneoside A (quercetin 3-O-(6″-O-phenylacetyl)-β-D-galactopyranoside) (1), thotneoside B (quercetin 3-O-(6″-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside) (2) and thotneoside C (3-methyl-2-butenoic acid 1-O-β-D-glucopyranoside) (3), together with nine known compounds; quercetin (4), quercetin 3-O-β-D-galactopyranoside (5), quercetin 3-O-(6″-O-galloyl)-β-D-galactopyranoside (6), quercetin 3-O-β-D-galacturonopyranoside (7), quercetin 3-O-β-D-glucuronopyranoside (8), quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside (9), rutin (10), quercetin 3-O-α-L-arabinopyranoside (11) and 2,4,6-trihydroxyacetophenone 2-O-β-D-glucopyranoside (12) have been isolated from the shade dried leaves of Aconogonon molle, commonly known as “Thotne″ in Nepal. The structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic methods. All of these compounds were isolated for the first time from A. molle and their in vitro antioxidant activity was evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay. Quercetin (4) and its glycosides (1–2, 5–11) showed potent free radical scavenging activity.

  葡糖苷（12）。