quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2-phenylacetate；thotneoside B；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 2-phenylacetate
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 582.518
• InChiKey: CBORUWQGYGSHFH-UKYRYFTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以0.7 mg的产率得到D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Thotneosides A, B and C: Potent Antioxidants from Nepalese Crude Drug, Leaves of <i>Aconogonon molle</i>

  摘要：

  葡糖苷（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00748
• 作为产物：
  描述：

  异槲皮苷 、 乙烯基乙酸苯酯 在 Novozym 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 288.0h， 以35%的产率得到quercetin 3-O-(6''-O-phenylacetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酯与芳香酸及其同系物的合成及抗自由基活性

  摘要：

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1

  DOI：

  10.3390/ijms18051074

文献信息

• Expanding Rutinosidase Versatility: Acylated Quercetin Glucopyranosides as Substrates
  作者：Katerina Brodsky、Lucie Petrásková、Michal Kutý、Pavla Bojarová、Helena Pelantová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/cctc.202400028

  日期：2024.6.10

  Aspergillus niger rutinosidase (AnRut) efficiently cleaved a library of rutin glycomimetics - isoquercitrin acylated at C-6′ of its glucosyl moiety. The substrates tested included isoquercitrin substituted at glucosyl C-6′ with acetyl, benzoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, cinnamyl, vanillyl, galloyl, 4-hydroxybenzoyl, and 3-(4-hydroxy-3-O-methylphenyl)propanoyl. AnRut showed the ability to transglycosylate

  黑曲霉芦丁糖苷酶 (AnRut) 有效地裂解芦丁糖模拟物文库 - 在其葡萄糖基部分的 C-6' 处酰化的异槲皮苷。测试的底物包括在葡萄糖基C-6'处被乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、肉桂基、香草基、没食子酰基、4-羟基苯甲酰基和3-(4-羟基-3-O-甲基苯基)丙酰基取代的异槲皮苷。 AnRut 显示出与底物 6'-O-乙酰基异槲皮苷和 6'-O-苯甲酰基异槲皮苷底物进行糖基转移的能力，得到正丁基 6-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷和正丁基 6-苯甲酰基-β-d -吡喃葡萄糖苷。