鸟氨酸 | 616-07-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 鸟氨酸
• 英文名称: 2,5-diaminopentanoic acid
• 英文别名: ornithine；Ornithin；DL-Ornithin；DL-ornithine；Lysin；α,δ-diaminovaleric acid；(+/-)-2.5-Diamino-valeriansaeure；L-ornithine；5-amino-2-azaniumylpentanoate
• CAS: 616-07-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  308.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  136.3 Ų [M-H]-; 128.1 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸟氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-Amino-5-[6-(3-methyl-but-2-enylamino)-purin-9-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性的9-嘌呤基-α-氨基酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506624
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-carbethoxy-2-acetylamino-2-cyanobutanoate 在 甲醇 、 镍 作用下， 70.0~100.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kato et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF <scp>DL</scp>-ORNITHINE
  作者：Roger Gaudry

  DOI：10.1139/v53-139

  日期：1953.11.1

  DL-Ornithine is readily prepared in a 68% yield by condensing 3-bromopropylphthalimide with ethyl acetamidocyanoacetate and by hydrolyzing the resulting 2-acetamido-2-carbethoxy-5-phthalimidovaleronitrile into DL-ornithine, isolated as the monohydrochloride. 3-Bromopropylphthalimide is obtained in a 57% yield from 3-aminopropanol by reaction with phthalic anhydride, followed by phosphorus tribromide.

  DL-鸟氨酸可通过将3-溴丙基邻苯二甲酰亚胺与乙酰胺基氰乙酸乙酯缩合，再将得到的2-乙酰氨基-2-羧乙酸-5-邻苯二甲酰亚胺基戊二腈水解制备，收率为68％，最终得到DL-鸟氨酸单盐酸盐。3-溴丙基邻苯二甲酰亚胺可通过3-氨基丙醇与邻苯二甲酸酐反应，随后与三溴化磷反应，收率为57％。
• Mass spectra of α - amino acid oxazolidinones
  作者：Rémy Liardon、Ursula Ott-Kuhn、Petr Husek

  DOI：10.1002/bms.1200060904

  日期：1979.9

  type of alpha-amino acid derivative for gas chromatographic separation, have been studied by low resolution mass spectrometry. These derivatives are obtained by reacting alpha-amino acids with dichlorotetrafluoroacetone. Their structure has been established or confirmed for most protein amino acids and several non-protein alpha-amino acids. The mechanisms responsible for the mass spectral pattern have

  通过低分辨率质谱法研究了2-双-（氯二氟甲基）-4-取代的1,3-恶唑烷丁-5-酮，一种用于气相色谱分离的新型α-氨基酸衍生物。这些衍生物通过使α-氨基酸与二氯四氟丙酮反应而获得。对于大多数蛋白质氨基酸和几种非蛋白质α-氨基酸，它们的结构已经确定或证实。负责质谱图模式的机制已经合理化。该衍生化过程的一个有趣特征是，它可以将天冬氨酸和谷氨酸与相应的酰胺区分开。已经确定了天冬酰胺和谷氨酰胺衍生物的结构。恶唑烷酮质谱的调查提供了可用于诊断的离子列表。
• 一种氨基酸的Nα,Nω-双氨基甲酸芳酯单体及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109369464A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种氨基酸的Nα,Nω‑双氨基甲酸芳酯单体，其结构式如式I所示；本发明还提供了所述含氨基酸‑bisAC单体的制备方法，包括：侧基带氨基的氨基酸和碳酸二芳酯溶于有机溶剂中，20～60℃反应2～12小时，经后处理即可得到相应的氨基酸‑bisAC单体。该单体制备方法对水、热、氧气耐受性强，操作简单易行。本发明还提供了所述的氨基酸‑bisAC单体在聚氨基酸合成领域中的应用。由本发明提供的氨基酸‑bisAC单体合成的聚氨基酸的分子量可控，分子量分布窄，收率达75～99％；所合成的聚氨基酸无毒、具有良好的生物相容性和生物降解性，是一种优良的生物材料。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF POLYUNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS<br/>[FR] SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE D'ACIDES GRAS HYDROXYLÉS POLYINSATURÉS
  申请人：DIGNITY SCIENCES LTD

  公开号：WO2015071766A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present disclosure provides pharmaceutically acceptable stable salt forms of 15-lipoxygenase products, such as 15-HETrE lysine salt, compositions comprising same and methods of making and using same.

  本公开提供了15-脂氧合酶产物的药用可接受的稳定盐形式，例如15-HETrE赖氨酸盐，包括相同盐的组合物以及制备和使用相同盐的方法。
• Inhibitors of nitric oxide biosynthesis
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05318992A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The present invention is a method of treating hypotension and shock using select ornithine or N.sup.G -arginine derivatives.

  这项发明是利用选择性鸟氨酸或N.sup.G-精氨酸衍生物治疗低血压和休克的方法。

表征谱图