methyl 3,3a,8,8a-tetrahydro-5-methoxy-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3a,8,8a-tetrahydro-5-methoxy-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 3a,8-dimethyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole；methyl (3aR,8bR)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ZRSHNSNZYMRVOB-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3a,8,8a-tetrahydro-5-methoxy-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (+)-esermethole
  参考文献：
  名称：

  中断费歇尔吲哚化反应合成（+）-苯丙氨酸

  摘要：

  描述了阿尔茨海默氏症治疗性（+）-酚精的简明合成方法。该方法的特点是，通过经典的拆分以富集对映体的形式来获得菲塞琳，该方法还采用了中断的Fischer吲哚化作用来构建吡咯烷基二氢吲哚核。

  DOI：

  10.1021/jo202078z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,3a,8,8a-tetrahydro-5-methoxy-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中断费歇尔吲哚化反应合成（+）-苯丙氨酸

  摘要：

  描述了阿尔茨海默氏症治疗性（+）-酚精的简明合成方法。该方法的特点是，通过经典的拆分以富集对映体的形式来获得菲塞琳，该方法还采用了中断的Fischer吲哚化作用来构建吡咯烷基二氢吲哚核。

  DOI：

  10.1021/jo202078z

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Tsuji, Riichiro; Nakagawa, Masako; Nishida, Atsushi, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 587 - 593
  作者：Tsuji, Riichiro、Nakagawa, Masako、Nishida, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-Phenserine Using an Interrupted Fischer Indolization Reaction
  作者：Alex W. Schammel、Grace Chiou、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jo202078z

  日期：2012.1.6

  A concise synthesis of the Alzheimer’s therapeutic (+)-phenserine is described. The approach features an interrupted Fischer indolization to construct the pyrrolidinoindoline core, in addition to a classical resolution to arrive at phenserine in enantioenriched form.

  描述了阿尔茨海默氏症治疗性（+）-酚精的简明合成方法。该方法的特点是，通过经典的拆分以富集对映体的形式来获得菲塞琳，该方法还采用了中断的Fischer吲哚化作用来构建吡咯烷基二氢吲哚核。