2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide | 935447-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-Dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetamide；2-(1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetamide
• CAS: 935447-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: BJYQGUKWNVBUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和氰基甲酰胺的分子内氰胺化：多功能内酰胺的有效合成

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.060
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成吲哚：在制备吡咯并二氢吲哚中的应用

  摘要：

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00078

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Carbamoylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Hydrazinecarboxamides Leading to 2-(Oxindol-3-yl)acetamide<b>s</b>
  作者：Zeng-Yang He、Jing-Yu Guo、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201800012

  日期：2018.4.3

  radical carbamoylation/cyclization reaction of N‐arylacrylamides with hydrazinecarboxamides has been developed for facile access to 2‐(oxindol‐3‐yl)acetamides, which had been utilized as precursors in the synthesis of natural bioactive pyrrolidinoindolines. In the presence of 1 mol% of copper(II) carbonate and 4 equiv. of tert‐butyl hydroperoxide, a wide range of N‐arylacrylamides underwent highly regioselective

  已开发出N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺的串联氨基甲酰化/环化反应，可轻松获得2-（oxindol-3-yl）乙酰胺，后者已被用作天然生物活性吡咯烷二氢吲哚的合成前体。在1摩尔％的碳酸铜（II）和4当量的存在下。在叔丁基过氧化氢中，广泛的N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺进行了高度区域选择性的氨基甲酰基化反应，然后进行5-exo-trig环化反应，从而以中等至优异的收率得到结构多样的2-（oxindol-3-yl）乙酰胺。
• Nontraditional Application of the Photo-Fenton Process: A Novel Strategy for Molecular Construction Using Formamide and Flow Chemistry
  作者：Marialy N. Sanabria、Milene M. Hornink、Valquíria G. Correia、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00057

  日期：2020.10.16

  Instead of destroying organic compounds, for the first time the photo-Fenton reaction was employed to construct them. Oxindole and spiro-oxindole scaffolds, which are frequently found in natural products, were selected as molecular targets. The development of a photochemical flow reactor employing the photo-Fenton reaction in formamide resulted in an excellent synthetic methodology for oxindoles. Non-anhydrous

  取代破坏有机化合物，第一次是采用光芬顿反应来构建它们。选择天然产物中常见的羟吲哚和螺-羟吲哚支架作为分子靶标。使用在甲酰胺中的光芬顿反应的光化学流反应器的开发导致了对吲哚的极好的合成方法。需要无水条件，并使用容易获得的化学品和温和条件。同样，使用官能化的吲哚作为关键中间体有效地开发了新的螺环化合物的新型合成方法。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Oxindoles: Application to the Preparation of Pyrroloindolines
  作者：Valquírio G. Correia、Juliana C. Abreu、Caio A. E. Barata、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00078

  日期：2017.3.3

  A novel and highly efficient synthetic approach to pyrroloindolines has been developed. The process is based on tandem radical addition/cyclization with inexpensive iron catalyst. This method tolerates a wide range of N-methyl-N-arylacrylamides as well carbamoyl radicals, providing access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles, key intermediates for many bioactive pyrroloindolines

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。