乙酸甲氧基甲基酯 | 4382-76-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸甲氧基甲基酯
• 中文别名: 乙酸甲氧基甲酯
• 英文名称: methoxymethyl acetate
• 英文别名: Methoxymethyl-acetat；Essigsaeure-methoxymethylester
• CAS: 4382-76-7
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: MDEDOIDXVJXDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存且需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸甲氧基甲基酯 、 五甲基苯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 decamethyldiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Acetoxymethylation of Aromatic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a035
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 生成 乙酸甲氧基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Clark; Cox; Mack, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 714

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-hydroxy-1,3-dipivaloyloxypropane 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 正己烷 、 乙酸甲氧基甲基酯 为溶剂， 生成 2-(methoxymethoxy)-1,3-propanediyl dipivalate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives

  摘要：

  用于制备9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)-鸟嘌呤及其酯和醚的中间体和制备方法。

  公开号：

  US05225590A1

文献信息

• Carbon Homologation of 1-Alkynes Using Alkoxymethyl Esters Mediated by Dichlorobis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV)
  作者：Yoo Tanabe

  DOI：10.1246/bcsj.67.3309

  日期：1994.12

  Various 1-alkynes were converted to 1-alkoxy-3-chloro-2-alkenes using alkoxymethyl esters and dichlorobis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) [TiCl2(OTf)2, titanium(IV) bis(triflate)]. This carbon homologation proceeded in the case of not only simple 1-alkynes but also for several 3- or 4-dimethylcarbamoyloxy-, 5-benzoyloxy-, 5-phenoxycarbonyloxy-, and 5-methoxycarbonyloxy-1-alkynes. Among them

  使用烷氧基甲酯和二氯双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) [TiCl2(OTf)2，钛 (IV) 双 (三氟甲磺酸盐)] 将各种 1-炔烃转化为 1-烷氧基-3-氯-2-烯烃。这种碳同系化不仅适用于简单的 1-炔烃，而且适用于几种 3-或 4-二甲基氨基甲酰氧基-、5-苯甲酰氧基-、5-苯氧基羰氧基-和 5-甲氧基羰基氧基-1-炔烃。其中，与其他含氧底物相比，3-和 4-二甲基氨基甲酰氧基-1-丁炔在不损失其官能度的情况下进行了反应。立体选择性是 Z 占优势的，尤其是在上述 3-、4- 和 5-氧基取代的 1-炔烃的情况下。向该系统中添加 TiCl4 对提高 Z 比有一定的效果。双三氟甲磺酸钛 (IV) 是几种路易斯酸中唯一有效的催化剂，如 AlCl3、TiCl4、SnCl4、ZnCl2 和 Sn(OTf)2。作为所得氯乙烯的官能化，3-氯-4-二甲基氨基甲酰氧基-1-甲氧基-2-戊烯被转化为.
• Co2(CO)8-Catalyzed Reactions of Acetals or Lactones with Hydrosilanes and Carbon Monoxide. A New Access to the Preparation of 1,2-Diol Derivatives through Siloxymethylation
  作者：Naoto Chatani、Satoru Fujii、Yoichi Kido、Yasuhide Nakayama、Yasuteru Kajikawa、Hideo Tokuhisa、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.20200240

  日期：2021.1.15

  The Co2(CO)8-catalyzed reaction of acetals with hydrosilanes and CO under mild reaction conditions (an ambient temperature under an ambient CO pressure), leading to the production of vicinal diols ...

  Co2(CO)8 催化缩醛与氢硅烷和 CO 在温和反应条件（环境温度和环境 CO 压力）下反应，生成邻二醇...
• Mechanism of reactions of N-(methoxymethyl)-N,N-dimethylanilinium ions with nucleophilic reagents
  作者：Barry L. Knier、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00542a021

  日期：1980.10

  weak interactions with the entering and leaving groups. Secondary ..cap alpha..-deuterium isotope effects for the second-order reactions range from (k/sub H//k/sub D/)/D = 0.99 for fluoride ion to 1.18 for iodide ion. Solvolysis and the second-order reaction with n-propylamine exhibit values of ..delta..S/sup + +/ = -1.2 and -2.1 cal K/sup -1/ mol/sup -1/, respectively, and display similarmore » changes

  通过检查 N-(甲氧基甲基)-N,N 的反应，已经测试了由甲醛衍生的氧代碳正离子的寿命约为 10/sup -15/s，从而产生强制预缔合或协同反应机制的预测-二甲基苯胺离子在添加的亲核试剂存在下的水中。这些化合物与亲核试剂发生良好的二级反应，并产生一定量的取代产物，这是在亲核试剂存在下速率增加所预期的。结构-反应性相关性表现出介于 S/sub N/2 (Swain-Scott) 和碳正离子 (N/sup +/) 反应预期之间的行为。s = 0.3 和 ..beta../sub nuc/ = 0.14 的小值和 ..beta../sub lg/ 的大值 = -0.7 到 -0。图 9 表示一种过渡态，它可以描述为 S/sub N/2 置换的开放过渡态，也可以描述为通过与进入和离开基团的弱相互作用稳定的氧碳鎓离子。二级反应的二级 ..cap α..-氘同位素效应范围从 (k/sub H//k/sub
• Dual Reactivity of Methoxymethyl Benzenesulfenate in Nucleophilic Substitution
  作者：Tadashi Okuyama、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.65.2672

  日期：1992.10

  from the 18O-labeled substrate showed that the bond cleavage occurs mostly between the oxygen and the proformyl carbon except for the acid-catalyzed water reaction which undergoes the S–O cleavage. A mechanism for a nucleophilic reaction at the sulfur to form a sulfurane intermediate which breaks down with the C–O cleavage is presented. The hydrolysis rate is also strongly dependent on the second order

  甲氧基甲基苯磺酸盐的水解由酸和碱共同催化。各种亲核试剂如卤离子、硫氰酸盐、二烷基硫醚和底物本身进一步加速了酸催化水解。催化常数与苯磺酸乙酯的催化常数在 2 倍之内。亲核反应强烈表明在硫基硫发生反应，但对来自 18O 标记底物的产物的检查表明，除了经历 S-的酸催化水反应外，键断裂主要发生在氧和甲酰基碳之间。哦乳沟。提出了在硫处发生亲核反应形成硫烷中间体的机制，该中间体随着 C-O 裂解而分解。水解速率也强烈依赖于羧酸盐和叔胺缓冲溶液中的二级缓冲浓度。三阶项包括缓冲液的一般酸和共轭碱，t...
• 17-Pivalate in der Pregnanreihe
  作者：Klaus Annen、Helmut Hofmeister、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198319830420

  日期：1983.4.15

  Die sterisch gehinderte 17-Hydroxygruppe in Pregnanen läßt sich nur in Gegenwart einer 21-Acetoxygruppe mit Pivalinsäureanhydrid/4-(Dimethylamino)pyridin verestern. Nach dieser Methode wird aus 4c über 5c das Corticosteroid 6 synthetisiert. Dagegen kann das 21-Desoxy-17-pivalat 2e nur auf Umwegen aus dem 21-Pivalat 1d über das Umlagerungsprodukt 2b, das Mesylat 2c und das 21-Bromid 2d hergestellt werden

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。