2-bromophenyl 2-furyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromophenyl 2-furyl ketone
• 英文别名: (2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanone；(2-Bromophenyl)-(furan-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: WBBQLNHGQFDVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 2-furyl ketone 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  Br^(1-)*C₁₁H₈BrO₂^(1-)*Mg⁽²⁺⁾ 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromophenyl 2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  手性 NCP 钳形铱配合物催化二芳基酮与乙醇的不对称转移氢化反应

  摘要：

  使用手性 (NCP)Ir 配合物作为预催化剂，可以发现以乙醇为氢源和溶剂的二芳基酮的不对称转移氢化。该反应适用于各种邻位取代的二芳基酮，以良好的收率和对映选择性提供苯甲醇。该方案可以在温和的反应条件下以克级进行。通过合成 ( S )-新苯诺定的关键前体突出了催化体系的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100868

文献信息

• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling of Acyl Chlorides and Organostannanes
  作者：Rachel Lerebours、Alejandra Camacho-Soto、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo051257o

  日期：2005.10.1

  and alkynylstannanes proceeds in up to 98% yield using 2.5 mol % of bis(di-tert-butylchlorophosphine)palladium(II) dichloride as the precatalyst. Various functional groups including aryl chlorides and bromides that usually undergo oxidative addition to palladium complexes bearing phosphinous acid or dialkylchlorophosphine ligands are tolerated. This procedure allows convenient ketone formation and

  脂族和芳族酰氯与芳基-，杂芳基-和炔基锡烷的化学选择性交叉偶联使用2.5 mol％的二氯化二（二叔丁基氯膦）钯（II）作为预催化剂，产率高达98％。容许各种官能团，包括通常被氧化成带有亚膦酸或二烷基氯膦配体的钯络合物的氧化加成的芳基氯化物和溴化物。此程序可方便地形成酮，并消除了Friedel-Crafts酰化反应的内在限制，例如取代基导向作用和Lewis酸催化的亲电芳族取代的典型反应活性要求。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Heteroaryl Ketones using Noyori‐Ikariya Catalysts
  作者：Ye Zheng、Jaime A. Martinez‐Acosta、Mohammed Khimji、Luiz C. A. Barbosa、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/cctc.202101027

  日期：2021.10.19

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenation (AH), using [arene/Ru(II)/TsDPEN] pre-catalysts, of a range of heterocyclic ketones is described. The products are formed in very high ee in cases where an ortho-substituted aromatic ring opposes the heterocycle on the ketone group. This provides a practical and selective access to a range of hetereocyclic alcohols in high ee, for the by ATH

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。
• Highly efficient and enantioselective synthesis of chiral lactones <i>via</i> Ir-catalysed asymmetric hydrogenation of ketoesters
  作者：Jingyuan Song、Congcong Yin、Yao Zhang、Yongjie Shi、Yingjun Li、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d2cc02069f

  日期：——

  and great synthetic value of chiral lactones and their derivatives, increasing attention has been paid to developing effective synthetic methods for chiral lactones. We herein report an efficient asymmetric hydrogenation of benzo-fused ketoesters, γ-ketoesters and biaryl-bridged ketoesters catalyzed by chiral iridium complexes bearing ferrocene-based chiral ligands, furnishing a series of chiral lactones

  由于手性内酯及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，人们越来越重视开发有效的手性内酯合成方法。我们在此报道了由带有二茂铁基手性配体的手性铱配合物催化的苯并稠合酮酯、γ-酮酯和联芳基桥接酮酯的有效不对称氢化，以极好的收率和优异的对映选择性（高达 99%）提供一系列手性内酯产量和高达 99% ee)。