(2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-(furan-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: YSGSSCJZZQNXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953

文献信息

• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• 一种苯并硼酸酯的合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105399762B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明涉及一种苯并硼酸酯的合成方法，是在氮气保护下，以邻卤芳基醇和联硼酸频那醇酯为反应底物，在钯催化下在80~110℃反应12~16小时，发生宫浦偶联串联反应，一步合成多取代或多官能化的苯并硼酸酯类化合物。钯催化剂为双三苯基膦二氯化钯、醋酸钯与1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁按摩尔比1：2的混合物、四三苯基膦钯或1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯。反应底物邻卤芳基醇、联硼酸频那醇酯、钯催化剂和碱的摩尔比为1：1.2~1.5：0.05~0.1：3~6。工艺简单，产物得率高。
• One-pot synthesis of benzoxaborole derivatives from the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with unprotected o-bromobenzylalcohols
  作者：Jianan Zhu、Ying Wei、Dongqing Lin、Changjin Ou、Linghai Xie、Yu Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ob01781e

  日期：——

  Under very mild conditions, functionalized benzoxaborole derivatives were prepared in good to excellent yields via a palladium-catalyzed Miyaura borylation reaction of readily available unprotected o-bromobenzylalcohols, and bis(pinacolato)diboron (B₂pin₂) without the assistance of an acid.

  在非常温和的条件下，通过钯催化的Miyaura硼化反应，利用易得的未保护的o-溴苄醇和双(邻菲罗)二硼（B2pin2），制备了功能化苯并硼酸酯衍生物，产率良好至优良。