(2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-(furan-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: YSGSSCJZZQNXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(2-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953

文献信息

• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• 一种苯并硼酸酯的合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105399762B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明涉及一种苯并硼酸酯的合成方法，是在氮气保护下，以邻卤芳基醇和联硼酸频那醇酯为反应底物，在钯催化下在80~110℃反应12~16小时，发生宫浦偶联串联反应，一步合成多取代或多官能化的苯并硼酸酯类化合物。钯催化剂为双三苯基膦二氯化钯、醋酸钯与1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁按摩尔比1：2的混合物、四三苯基膦钯或1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯。反应底物邻卤芳基醇、联硼酸频那醇酯、钯催化剂和碱的摩尔比为1：1.2~1.5：0.05~0.1：3~6。工艺简单，产物得率高。
• One-pot synthesis of benzoxaborole derivatives from the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with unprotected o-bromobenzylalcohols
  作者：Jianan Zhu、Ying Wei、Dongqing Lin、Changjin Ou、Linghai Xie、Yu Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ob01781e

  日期：——

  Under very mild conditions, functionalized benzoxaborole derivatives were prepared in good to excellent yields via a palladium-catalyzed Miyaura borylation reaction of readily available unprotected o-bromobenzylalcohols, and bis(pinacolato)diboron (B₂pin₂) without the assistance of an acid.

  在非常温和的条件下，通过钯催化的Miyaura硼化反应，利用易得的未保护的o-溴苄醇和双(邻菲罗)二硼（B2pin2），制备了功能化苯并硼酸酯衍生物，产率良好至优良。
• Copper(I) Oxide-Mediated Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Tosylhydrazones: Efficient Synthesis of Indazoles
  作者：Meng Tang、Yuanfang Kong、Bingjie Chu、Dan Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500953

  日期：2016.3.17

  An efficient synthesis of indazoles from readily accessible E/Z mixtures of o‐haloaryl N‐tosylhydrazones has been developed. The thermo‐induced isomerization of N‐tosylhydrazones is discussed. A series of valuable indazole derivatives are prepared in good yields, and the method has been successfully applied to the synthesis of the bioactive compounds, lonidamine, AF‐2785, axitinib, YC‐1 and YD‐3.

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。