D-Thr-OBu^t

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Thr-OBu^t
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: XASPGLPXANLVTJ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Thr-OBu^t 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第4部分：顺式-β-取代-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  总共合成了九种对映体纯的顺式-β-取代-α-氨基酸，包括顺式-β-羟基-α-氨基酸和顺式-β-氟-α-氨基酸。合成这些顺式-β-取代-α-氨基酸的合成策略中的关键步骤涉及立体特异性重排，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。必要的对映体纯正-α-羟基-β-氨基酯是通过相应的α，β-不饱和酯的不对称氨基羟基化反应，然后将所得抗在C（2）-位的-α-羟基-β-氨基酯 随后将α-羟基部分活化为离去基团，随后被β-氨基取代基取代，得到了相应的叠氮鎓类。用水或氟化物对氮丙啶鎓中间体进行区域选择性原位开环，分别得到相应的顺式-β-羟基-α-氨基酯或顺式-β-氟代-α-氨基酯，并进行N-脱保护和酯水解作为单一非对映异构体的目标顺式-β-取代-α-氨基酸，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.071
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 D-Thr-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第4部分：顺式-β-取代-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  总共合成了九种对映体纯的顺式-β-取代-α-氨基酸，包括顺式-β-羟基-α-氨基酸和顺式-β-氟-α-氨基酸。合成这些顺式-β-取代-α-氨基酸的合成策略中的关键步骤涉及立体特异性重排，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。必要的对映体纯正-α-羟基-β-氨基酯是通过相应的α，β-不饱和酯的不对称氨基羟基化反应，然后将所得抗在C（2）-位的-α-羟基-β-氨基酯 随后将α-羟基部分活化为离去基团，随后被β-氨基取代基取代，得到了相应的叠氮鎓类。用水或氟化物对氮丙啶鎓中间体进行区域选择性原位开环，分别得到相应的顺式-β-羟基-α-氨基酯或顺式-β-氟代-α-氨基酯，并进行N-脱保护和酯水解作为单一非对映异构体的目标顺式-β-取代-α-氨基酸，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.071

文献信息

• Solution-phase total synthesis of teixobactin
  作者：Bowen Gao、Sigui Chen、Yun Nan Hou、Yong Juan Zhao、Tao Ye、Zhengshuang Xu

  DOI：10.1039/c8ob02803f

  日期：——

  The first solution-phase total synthesis of the cyclic depsipeptide teixobactin is described. Stereoselective construction of L-allo-enduracididine was established, and the protective groups for the peptide coupling reactions and conditions for the assembly of the fragments were also optimised. The longest linear sequence for the total synthesis was 20 steps from the known L-cis-4-hydroxyproline derivative

  描述了环状二肽肽teixobactin的第一溶液相全合成。建立了L -allo-enduridineidine的立体选择性构建，并且还优化了肽偶联反应的保护基和片段组装的条件。总合成的最长线性序列是从已知的20个步骤大号-顺式-4-羟基脯氨酸衍生物，因而能得到5.6％的总收率。该溶液相的全合成可以作为目前替ixobactin固相合成的补充。
• Trading N and O. Part 4: Asymmetric synthesis of syn-β-substituted-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Catherine J. Greenaway、Matthew S. Kennedy、Christoph Mayer、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.071

  日期：2018.9

  C(2)-position. Subsequent activation of the α-hydroxy moiety as a leaving group followed by displacement by the β-amino substituent gave the corresponding aziridinium species. Regioselective in situ ring-opening of the aziridinium intermediates with either water or fluoride gave the corresponding syn-β-hydroxy-α-amino ester or syn-β-fluoro-α-amino ester, respectively, and N-deprotection and ester hydrolysis

  总共合成了九种对映体纯的顺式-β-取代-α-氨基酸，包括顺式-β-羟基-α-氨基酸和顺式-β-氟-α-氨基酸。合成这些顺式-β-取代-α-氨基酸的合成策略中的关键步骤涉及立体特异性重排，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。必要的对映体纯正-α-羟基-β-氨基酯是通过相应的α，β-不饱和酯的不对称氨基羟基化反应，然后将所得抗在C（2）-位的-α-羟基-β-氨基酯 随后将α-羟基部分活化为离去基团，随后被β-氨基取代基取代，得到了相应的叠氮鎓类。用水或氟化物对氮丙啶鎓中间体进行区域选择性原位开环，分别得到相应的顺式-β-羟基-α-氨基酯或顺式-β-氟代-α-氨基酯，并进行N-脱保护和酯水解作为单一非对映异构体的目标顺式-β-取代-α-氨基酸，总收率良好。