2-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(1-Ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid；2-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: NYWBTCWXMQXCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。第 19 部分。 使用二氧化硒氧化 3-Acetyl-1-Alkyl-4-Hydroxyquinolin-2(1H)-One 的新结果和意外结果

  摘要：

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.787999
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 selenium(IV) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。第 19 部分。 使用二氧化硒氧化 3-Acetyl-1-Alkyl-4-Hydroxyquinolin-2(1H)-One 的新结果和意外结果

  摘要：

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.787999

文献信息

• Synthesis of New Quinolinones from 3-Nitropyranoquinolinones
  作者：Jehan M. Morsy、Hany M. Hassanin、Mostafa M. Ismail、Marwa M.A. Abd-Alrazk

  DOI：10.3184/174751916x14579598972166

  日期：2016.4

  for different reaction times gave five products which were formed by the progressive degradation of the nitropyrano ring. Varying amounts of 3-nitroacetylquinolinones, quinolinones with side-chains of β- and α-ketoacids, quinolinone-3-carboxylic acids and 4-hydroxyquinolinones were isolated. With the aim of preparing new biologically active quinolone derivatives, the products of reaction of the 3-ni

  3-硝基吡喃喹啉酮（6-烷基-4-羟基-3-硝基-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6H）-二酮）碱水解不同反应时间得到五种产物通过硝基吡喃环的逐渐降解。分离出不同数量的 3-硝基乙酰喹啉酮、具有β-和α-酮酸侧链的喹啉酮、喹啉酮-3-羧酸和4-羟基喹啉酮。为了制备新的生物活性喹诺酮衍生物，还研究了 3-硝基吡喃喹啉酮与 β- 和 α-酮酸侧链与一些氮和碳亲核试剂的反应产物，一些产生了环化产物。
• Immunomodulatory effect of new quinolone derivative against cisplatin/gamma radiation-induced renal and brain toxicity in mice
  作者：Asmaa I. Nabeel、Fatma S.M. Moawed、Heba Hassan

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2018.05.013

  日期：2018.7

  efficacy of treatment. Recent studies synthesize new quinolone derivatives to satisfy other purposes such as treatment of inflammatory and malignant diseases. The main purpose of the present study is to evaluate the effect of a new quinolone derivative; 2-(1-Ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid (EHQA) and its possible mechanism against gamma radiation (IRR) and cisplatin (Cis)

  癌症的治疗通常需要暴露于放射线下，这有几个局限性，涉及对正常细胞的非特异性毒性，从而降低了治疗的功效。最近的研究合成了新的喹诺酮衍生物，以满足其他目的，例如治疗炎症和恶性疾病。本研究的主要目的是评估一种新的喹诺酮衍生物的作用。2-（1-乙基-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）-2-氧代乙酸（EHQA）及其对抗伽玛射线（IRR）和顺铂（Cis）诱导的肾毒性的可能机制和对小鼠的神经毒性。通过微观分析和光谱数据阐明了新合成的喹诺酮衍生物的结构，发现该数据与指定的结构一致。暴露于Cis和IRR会明显引起肾脏损害，表现为尿素和肌酐水平的显着增加。而且，同时暴露于顺式和反式IRR均显着降低了抗凋亡蛋白的水平。肾脏和脑组织中的Bcl-2均质化，并伴有炎症标记物的激活；IL-17。免疫染色结果显示T淋巴细胞标记物被激活。CD3和B淋巴细胞标记；CD19。腹膜内给予EHQA可以显着改善上述参数。
• Theoretical Study and Experimental Analysis on 2-(1-Ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic Acid (3) Using the DFT Approach
  作者：Shimaa Abdel Halim

  DOI：10.1007/s10953-018-0713-4

  日期：2018.1

  acetic acid (3). The expected product 2-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetaldehyde (2) was excluded based on the spectral data. The elemental analysis and spectral data (IR, and 1H NMR) was used to deduce the structure of compound 3. Density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations of the electronic structure at the B3LYP/6-311G

  用二氧化硒对 3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1H)-一 (1) 进行 Riley 氧化，得到意想不到的产物 2-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-基)-2-氧代乙酸(3)。基于光谱数据排除了预期产物 2-(1-乙基-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)-2-氧代乙醛 (2)。元素分析和光谱数据（IR 和 1H NMR）用于推导化合物 3 的结构。 B3LYP 处电子结构的密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算化合物 3 已采用 6-311G (d,p) 理论水平来研究其几何形状、线性极化率〈Δα〉、一阶超极化率〈β〉、自然键合轨道（NBO）、分子静电势等值线（MEP 和ESP)，亲电性，乙醇和二恶烷溶剂中的紫外-可见光谱。几何和能量参数已被广泛研究，以揭示选择性形成化合物 3 而不是预期产物