(2R,3S)-3-hydroxy-2-[((1R)-1-isopropyl-5-phenyl-pentoxy)-carbonylamino]-butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-[((1R)-1-isopropyl-5-phenyl-pentoxy)-carbonylamino]-butanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: BWQDWLZHIBOPBT-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-[((1S)-1-isopropyl-5-phenyl-pentoxy)-carbonylamino]-butanoic acid 、 (2R,3S)-3-hydroxy-2-[((1R)-1-isopropyl-5-phenyl-pentoxy)-carbonylamino]-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)

  摘要：

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。

  公开号：

  US09353075B2

文献信息

• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。