乙醛肟 | 107-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙醛肟
• 中文别名: 乙叉羟胺；亚乙基胲；亚乙基羟胺
• 英文名称: Acetaldehyde oxime
• 英文别名: acetaldoxime；N-ethylidenehydroxylamine
• CAS: 107-29-9
• 化学式: C₂H₅NO
• 分子量: 59.0678
• InChiKey: FZENGILVLUJGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  115 °C(lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  135 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为185克/升
• 介电常数：
  3.4（20℃）
• LogP：
  -0.13
• 物理描述：
  Acetaldehyde oxime appears as a colorless liquid with a pungent odor. Has two crystalline modifications, one melting at 12°C and the other at 46.5°C.
• 颜色/状态：
  Needles
• 蒸汽压力：
  9.9 mm Hg at 25 °C /Extrapolated to super-cooled liquid/; 5.0 mm Hg at 25 °C /Extrapolated to solid/
• 大气OH速率常数：
  2.20e-12 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 燃烧热：
  -1.3201X10+9 J/kmol /Standard Net Heat of Combustion/
• 汽化热：
  49.03 kJ/mol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.415 at 20 °C/D
• 保留指数：
  606
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、强酸接触。 2. 易燃，对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。大量使用时应穿适当的防护服。如不慎入眼，请立即用大量水冲洗并就医诊断。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 8,800毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 8,800 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

甲醛肟可能抑制肝脏中的乙醛脱氢酶。过量接触这种物质后饮用乙醇可能导致乙醛浓度升高，引起头痛、脸红、恶心、呕吐、出汗和心跳加速（所谓的戒酒硫效应）。

/Acetaldehyde oxime/ probably inhibits acetaldehyde dehydrogenase in the liver. Ethyl alcohol use after excessive exposure to this substance may result in high acetaldehyde concentrations giving rise to headache, red face, nausea, vomiting, sweating and rapid pulse 9the so called antabuse effect).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中毒物质清洗。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者身体前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止窒息。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/易燃液体/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Flammable liquids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……监测肺水肿并视情况进行治疗……预期癫痫发作并视情况进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……/易燃液体/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Flammable liquids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 2332 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AB2975000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设备，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 密封避光保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙醛肟；乙叉羟胺
化学品英文名称：	Acetaldehyde oxime；Acetaldoxime
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-29-9
分子式：	C 2 H 5 NO
分子量：	59.07

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙醛肟；乙叉羟胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入后对鼻、咽喉、肺部有刺激作用。皮肤和眼接触有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。受高热发生剧烈分解，甚至发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	40
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	4.2
爆炸上限[%(V/V)]：	52.0
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC(mg/m3)： 未制定标准 前苏联MAC(mg/m3)： 未制定标准 TLVTN： 未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒口罩。必要时建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	α型为白色固体，β型为白色液体。
pH：
熔点(℃)：	46(α型)
沸点(℃)：	115
相对密度(水=1)：	0．97
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	40
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	52.0
爆炸下限%(V/V)：	4.2
分子式：	C 2 H 5 NO
分子量：	59.07
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：100mg／kg(小鼠腔膜内) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33628
UN编号：	2332
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

乙醛肟概述

乙醛肟是一种毒性较小的还原剂，20世纪90年代取代了毒性较大的联氨作为锅炉水除氧剂。它具有极佳的除氧效果——是联氨的四十倍，因此被广泛推广使用。

此外，乙醛肟还用作合成农药灭多威和硫双威的重要中间体。这两种农药因其广泛的杀虫作用而备受青睐，随着其生产量的增长，对乙醛肟的需求也随之上升。

性质与稳定性

乙醛肟为无色针状结晶，有两种晶型：α- 型和β-型。其相对分子质量为59.07，相对密度为0.9656，在46.5℃ (α-型) 和12℃ (β-型) 下熔化。沸点为114.5℃，折射率为1.4257。

该物质易溶于水、乙醇和乙醚。在稀酸作用下共热会分解成乙醛和羟胺。由羟胺加入乙醛水溶液中反应而制得。它被用作鉴定或精制乙醛的方法之一。避免与强氧化剂和强酸接触，因其易燃且对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。大量使用时应穿着适当的防护服。

万一接触到眼睛，请立即用大量水冲洗，并请医生诊断。

乙醛肟结构式

用途

• 农药中间体：用于制备杀虫剂“灭多威”、“硫双威”等。
• 有机合成中间体。
• 熔融后作为许多无机和有机化合物的优良溶剂，适用于有机合成、提高稳定性及用作增塑剂和酒精变性剂。
• 醛肟一锅法生成酰胺。在催化剂InCl3存在下，乙醛肟替代水与腈类水合反应生成酰胺，且收率较高。

贮存方法

• 储存在阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，库温不宜超过30℃。
• 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明、通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备或工具。
• 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

化学性质

乙醛肟有两种结晶形态：α型熔点46.5℃，β型熔点12℃，沸点114.5℃，折射率1.415，相对密度0.966。在盐酸作用下可分解成乙醛和羟胺，并能与水互溶及多种有机溶剂。

用途

• 农药中间体：合成农药灭多威、硫双灭多威和棉铃威等。
• 用于有机合成。
• 用作有机合成中间体，尤其是作为农药灭多威的中间体以及锅炉水除氧剂。
• 检验钴、铜和镍。

生产方法

乙醛肟由羟胺与乙醛反应制得。反应方程式为：CH₃CHO + NH₂OH·HCl + NaOH → CH₃CH=NOH + NaCl + H₂O。工业生产中普遍使用含量较高的晶体硫酸羟胺作为原料，在使用时配制成20％～50％水溶液，与乙醛反应生成乙醛肟。

安全分类

• 易燃液体。
• 高毒。
• 急性毒性：腹注-小鼠 LD₅₀: 100 毫克/公斤。
• 爆炸物危险特性：蒸气与空气混合可爆。
• 可燃性危险特性：易燃，高热释放有毒氮氧化物气体。
• 储运特性：库房应通风、低温干燥，并与氧化剂分开储运。
• 灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土和泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛肟 在 水 、 钯 作用下， 生成 三乙胺
  参考文献：
  名称：

  Gulewitsch, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 在 过氧单硫酸 作用下， 生成 乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 4294

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基-1H-吲唑 在 乙醛肟 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (2Z,4Z)-7-phenylhepta-2,4-dien-6-ynamide 、 (2E,4Z)-7-phenylhepta-2,4-dien-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634

文献信息

• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES À SUBSTITUTION SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015091156A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to novel sulfoximine substituted pyrrolotriazine derivatives of formula wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的噻氧亚胺取代吡咯三嗪衍生物，其化学式中Ar、R1和R2的定义如描述和权利要求中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• SYNTHESIS OF THIOHYDROXIMATES THE ADDITION OF THIOLS TO NITRILE OXIDES
  作者：M. H. Benn

  DOI：10.1139/v64-352

  日期：1964.11.1

  The addition of thiols to nitrile oxides is shown to constitute a general synthesis of thiohydroximates.

  向腈氧化物添加硫醇被证明构成了硫代羟基肟酸盐的一般合成。
• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。

表征谱图