acetohydroxamic acid | 4202-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetohydroxamic acid
• 英文别名: nitroethane；aci-nitro-ethane；aci-Nitro-aethan；Isonitro-aethan；aci-Nitro-ethan；Aci-nitroethane；N-hydroxyethanimine oxide
• CAS: 4202-72-6；145998-50-1；145998-51-2
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: CPZLOQHKKRZRSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-70 °C (decomp)
• 沸点：
  221.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetohydroxamic acid 在 盐酸 作用下， 生成 乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Ruest, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 在 乙醚 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldoximes and Dinitrogen Tetroxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a030

文献信息

• Kinetic evidence for an anion binding pocket in the active site of nitronate monooxygenase
  作者：Kevin Francis、Giovanni Gadda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.07.005

  日期：2009.10

  monovalent, inorganic anions and aliphatic aldehydes were tested as inhibitors for Hansenula mrakii and Neurospora crassa nitronate monooxygenase, formerly known as 2-nitropropane dioxygenase, to investigate the structural features that contribute to the binding of the anionic nitronate substrates to the enzymes. A linear correlation between the volumes of the inorganic anions and their effectiveness

  测试了一系列一价，无机阴离子和脂肪醛作为汉逊酵母和神经孢霉亚硝酸盐单加氧酶（以前称为2-硝基丙烷双加氧酶）的抑制剂，以研究有助于阴离子亚硝酸盐底物与酶结合的结构特征。作为p的曲线图中观察到的酶的竞争性抑制剂的无机阴离子的体积和其有效性之间的线性相关ķ是 与阴离子的离子的体积具有的0.041±0.001毫摩尔/斜率3和0.027±0.001毫/ A 3为H. mrakii和粗糙脉孢菌酶。脂肪醛是酶的弱竞争性抑制剂，其抑制常数与其烷基链长度无关。镰刀菌亚硝酸盐单加氧酶与含2-4个碳原子的伯硝酸盐的还原半反应都显示出约5 mM的表观K d值。这些结果与在硝酸盐单加氧酶的活性位点中与底物的硝基相互作用的阴离子结合袋的存在是一致的，并且表明硝酸盐的烃链对配体与酶的结合的贡献最小。 。
• Nitronate monooxygenase, a model for anionic flavin semiquinone intermediates in oxidative catalysis
  作者：Giovanni Gadda、Kevin Francis

  DOI：10.1016/j.abb.2009.06.018

  日期：2010.1

  which has been emerging as a model system for the investigation of anionic flavosemiquinone intermediates in the oxidative catalysis of organic molecules, and for the effect that branching of reaction intermediates has on both the kinetic parameters and isotope effects associated with enzymatic reactions. A comparison of the catalytic mechanism of NMO with other flavin-dependent enzymes that oxidize nitroalkane

  亚硝酸盐单加氧酶（NMO），以前称为2-硝基丙烷双加氧酶，是一种FMN依赖性酶，使用分子氧氧化（阴离子）烷基硝酸盐，如果是来自Neurospora crassa的酶，则将（中性）硝基烷烃氧化为相应的羰基化合物和亚硝酸盐。在过去的5年中，人们对NMO酶学的兴趣重新兴起，从而推动了几项旨在阐明该酶的机械和结构特性的研究。这篇综述文章总结了从NMO研究中获得的知识，NMO已经成为研究阴离子黄酮半醌中间体在有机分子氧化催化中的模型系统，以及反应中间体分支对与酶促反应相关的动力学参数和同位素效应的影响。还介绍了NMO与其他黄素依赖性酶氧化硝基烷和硝酸盐的催化机理的比较。
• Involvement of a Flavosemiquinone in the Enzymatic Oxidation of Nitroalkanes Catalyzed by 2-Nitropropane Dioxygenase
  作者：Kevin Francis、Bethany Russell、Giovanni Gadda

  DOI：10.1074/jbc.m411249200

  日期：2005.2

  isotope effects with 1,2-[(2)H(4)]nitroethane and 1,1,2-[(2)H(3) ethyl nitronate at pH 8 yielded normal and inverse effects on the k(cat)/K(m) value, respectively, and were negligible on the k(cat) value. The k(cat)/K(m) and k(cat) pH profiles with anionic nitronates showed the requirement of an acid, whereas those for neutral nitroalkanes were consistent with the involvement of both an acid and a base

  2-硝基丙烷双加氧酶（EC 1.13.11.32）催化将硝基烷烃氧化为相应的羰基化合物和亚硝酸盐。在这项研究中，克隆了编码粗糙脉孢菌中酶的ncd-2基因，并在大肠杆菌中表达，并纯化了所得酶。尺寸排阻色谱，热变性和质谱分析显示2-硝基丙烷双加氧酶是80 kDa的同型二聚体，每摩尔亚基含有一摩尔非共价结合的FMN，并且不含铁。对于中性硝基链烷烃和除硝酸-1-丙酯和-2-硝酸丙酯以外的阴离子磺酸盐，使用超氧化物歧化酶建立了涉及超氧化物的非酶促自由基反应，在酶活性位点发生了底物氧化。该酶对硝酸盐比对硝基烷更具特异性，这是由用2-硝基丙烷和烷基链长在2至6个碳原子之间的伯硝基烷确定的二级速率常数k（cat）/ K（m）所暗示的。经测定，以中性或阴离子形式的2-硝基丙烷，硝基乙烷，硝基丁烷和硝基己烷的稳态动力学机理是连续的，这与在羰基产物释放之前氧与还原形式的酶反应是一致的。以亚硝酸乙酯为底物的酶监控
• Rates of Ionization of Pseudo-acids. III. Forward and Reverse Reactions for Nitroethane
  作者：Ralph G. Pearson、Robert L. Dillon

  DOI：10.1021/ja01164a069

  日期：1950.8
• Kinetics of Isomerization of Aci to Nitro Forms of Nitroethane in H₂O and D₂O
  作者：Samuel H. Maron、Victor K. La. Mer

  DOI：10.1021/ja01872a046

  日期：1939.3