1-氯乙醛肟 | 51451-05-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氯乙醛肟
• 英文名称: chloroacetaldoxime
• 英文别名: chloroacetaldehyde oxime；2-chloroacetaldehyde oxime；N-(2-Chloroethylidene)hydroxylamine
• CAS: 51451-05-9
• 化学式: C₂H₄ClNO
• 分子量: 93.5129
• InChiKey: JMASXNZVWWFJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

用途
1-氯乙醛肟是合成农药灭多威、硫双灭多威和棉铃威的中间体。

生产方法
其制备方法是将已制备的乙醛肟水溶液从肟化釜转入氯化釜，启动搅拌。在氯化釜夹套及内盘管中同时通入冷冻盐水进行降温，使乙醛肟水溶液温度降至-18～-15℃时开始通氯气。通氯气的速度由转子流量计控制，总量则通过磅秤监控。氯化反应需严格控制在-10～-8℃之间。氯气通入完毕后，保温搅拌10分钟。随后开启真空泵，并逐步加入计量的纯碱以中和与α-氯代乙醛肟同时生成的氯化氢。反应方程式为：CH₃CH=NOH + Cl₂ → CH₃CCl=NOH + HCl

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯乙醛肟 在 pyridinium bromochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  溴铬酸吡啶鎓氧化再生羰基化合物的动力学及机理

  摘要：

  在二甲基亚砜中，溴铬酸吡啶 (PBC) 对几种醛和酮肟的氧化脱氧作用表现出对还原剂 (肟) 和氧化剂 (PBC) 的一级依赖性。酮肟的氧化比醛肟慢。醛肟的氧化速率在 Pavelich-Taft 双取代基参数方程方面具有很好的相关性。极性反应常数的低正值表明铬酸盐-氧对碳的亲核攻击。该反应受到烷基的空间位阻。已经在 19 种不同的有机溶剂中研究了乙醛肟的反应。溶剂效应已通过 Taft 和 Swain 的多参数方程进行分析。已经提出了在速率决定步骤中涉及形成环状中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/kin.20185
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 g的产率得到1-氯乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  该发明涉及本文进一步定义的Φ式化合物及其药用盐，包括含有这些化合物和盐的药物组合物，以及它们的用途。本发明的化合物和盐抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）和/或EML4-ALK，并且适用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2013132376A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-氯乙醛肟 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 mg的产率得到9-[1-cyclopropyl-1-(3-methylisoxazol-5-yl)methyl]-6-(2,4-dichlorophenyl)-8-ethyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridines for the treatment of neurological disorders

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）拮抗剂的化学式（I）及其在治疗精神障碍和神经系统疾病、焦虑相关疾病、创伤后应激障碍、上核性麻痹和进食障碍以及治疗与哺乳动物中的心理障碍和应激相关的结肠过敏性疾病、免疫、心血管或与心脏相关疾病有关的用途。

  公开号：

  US06362180B1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2015104653A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors; (I), in which R1, R2, R3, R4, L1, L2, Cy1, Cy2, X, n and dotted line are have the same meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder associated as bromodomain inhibitors. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的双环杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为溴结构域抑制剂；其中R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线在说明书中具有相同的含义，并且其药学上可接受的盐或药学上可接受的立体异构体在治疗和预防疾病或紊乱方面有用，特别是它们在作为溴结构域抑制剂相关的疾病或紊乱中的使用。本发明还提供了该类化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的双环杂环衍生物的药物配方，连同药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20160368906A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present disclosure provides bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors; (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , L 2 , Cy 1 , Cy 2 , X, n, and dotted line have the same meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorders, in particular their use in diseases or disorders associated as bromodomain inhibitors. The present disclosure also provides preparation of compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  本公开提供了公式（I）的双环杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为溴结构域抑制剂；（I）中，R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线具有规范中给定的相同含义，以及其在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在与溴结构域抑制剂相关的疾病或疾病中的使用。本公开还提供了制备化合物和包括至少一种公式（I）的双环杂环衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• Oxidative Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes by Pyridinium Fluorochromate: A Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Ajay Sharma、Neha Vyas、A. Choudhary、PTSRK Prasadrao、Vinita Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13935

  日期：——

  The oxidative deoximination of several aldoximes and ketoximes by pyridinium fluorochromate, in dimethyl sulphoxide, exhibited a first order dependence on pyridinium fluorochromate. A Michaelis-Menten type kinetics was observed with respect to oximes. The oxidation of ketoximes is slower than that of aldoximes. The rates of oxidation of aldoximes correlated well in terms of Pavelich-Taft dual substituent-parameter equation. The low positive value of polar reaction constant indicated a nucleophilic attack by a chromate-oxygen on the carbon. The reaction is subjected to steric hindrance by the alkyl groups. The reaction of acetaldoxime has been studied in 19 different organic solvents. The solvent effect has been analyzed by multiparametric equations. A mechanism involving the formation of a cyclic intermediate, in the rate-determining step is suggested.

  吡啶氟铬酸盐在二甲基亚砜中对几种醛肟和酮肟进行氧化脱氧反应，表现出对吡啶氟铬酸盐的一级依赖性。对于肟类观察到了米氏类型的动力学现象。酮肟的氧化速度比醛肟慢。醛肟的氧化速率很好地符合Pavelich-Taft双重取代参数方程。极性反应常数的低正值表明反应中铬酸根氧对碳原子的亲核攻击。烷基对反应产生了空间阻碍。乙醛肟在19种不同的有机溶剂中的反应已被研究。溶剂效应通过多参数方程进行了分析。提出了一个涉及速率决定步骤中形成环状中间体的反应机理。
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2017136642A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure relates to compounds having antimicrobial activity, compositions comprising said compounds in combination with β-lactam antibiotics, and methods of using the compounds and compositions.

  本公开涉及具有抗微生物活性的化合物，包括这些化合物与β-内酰胺类抗生素结合的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRIDINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162456A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物抑制PI 3-激酶γ异构体的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ异构体激活介导的疾病是有用的。