benzyl (2R,3S,5S)-5-hydroxymethyl-2-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(difluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S,5S)-5-hydroxymethyl-2-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(difluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S,5S)-3-(difluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁F₂N₃O₅
• 分子量: 409.39
• InChiKey: SGFOPMUSKHRPBB-JJRVBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 ruthenium(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.17h， 生成 benzyl (2R,3S,5S)-5-hydroxymethyl-2-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(difluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′ - Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides

  摘要：

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815932

文献信息

• <b>Synthesis of 2′,3′</b> <b> <i>-</i> </b> <b>Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides</b>
  作者：Feng-Ling Qing、Xiao-Long Qiu

  DOI：10.1055/s-2004-815932

  日期：——

  Methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate (9a) was synthesized from trans-4-hydroxy-l-proline (5). Compound 9a was converted to (5S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethyl-2-pyrrolidone (15) over 4 steps in 66% yield, which was used as a key intermediate for the synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′-difluoromethyl azanucleosides

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。