(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-aminoproline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-aminoproline
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-amino-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: GYHVXZXKXZOKPS-YVZJFKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-aminoproline
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0

文献信息

• Synthesis of (2S, 3R, 4S), (2S, 3S, 4R)-epoxyprolines and aminohydroxyprolines
  作者：J. Kenneth Robinson、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10352-0

  日期：1998.1

  2S, 3R, 4S- and 2S, 3S, 4R-epoxy-L-prolines were synthesised from trans-4-hydroxy-L-proline. Assignment of the stereochemical configurations of the epoxy prolines was achieved by n.O.e. studies and chemical correlation. The synthetic utility of the protected epoxides was investigated briefly by ring opening with NaN3, followed by deprotection to give aminohydroxy prolines.

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。