九里香酮 | 19668-69-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 九里香酮
• 英文名称: murrayone
• 英文别名: 7-methoxy-8-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)chromen-2-one
• CAS: 19668-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IISMOXLSZASLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

九里香酮是一种简单香豆素类化合物，是传统中药材九里香和千里香的主要成分之一。它也是中药九里香在三九胃泰方剂中的主要药效物质之一。研究表明，九里香酮在抗肿瘤方面表现出显著的活性。

生物活性

Murrayone 是从 M. paniculata 中提取的一种含有香豆素的化合物，基于其独特的药理特性，它是一种有效的化学预防剂，能够防止癌症转移。

化学性质

九里香酮为黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。这种化合物来源于九里香。

用途

九里香酮具有抗菌、消炎、解痉、增强免疫以及局部麻醉的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酸橙素烯醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 九里香酮
  参考文献：
  名称：

  Coumarins of Murraya exotica—absolute configuration of auraptenol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86993-9