(4R)-1-methyl-4-[(4'E)-5',9'-dimethyl-1'-methylene-4',8'-decadienyl]cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-1-methyl-4-[(4'E)-5',9'-dimethyl-1'-methylene-4',8'-decadienyl]cyclohexene
• 英文别名: (+)-axinyssene；axinyssene；(4R)-4-[(5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-2-yl]-1-methylcyclohexene
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: XENHETWDODOOQC-YZILGEIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 甜橙提取物 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以68.2%的产率得到(4R)-1-methyl-4-[(4'E)-5',9'-dimethyl-1'-methylene-4',8'-decadienyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Axinyssene：一种来自日本海洋海绵Axinyssa sp。的新型细胞毒性二萜。

  摘要：

  [结构：见正文]从日本海洋海绵Axinyssa sp。中分离出一种新型的二萜（-）-axinyssene。根据光谱和合成证据，确定（-）-a炔的结构为1-甲基-4-[（4E）-5'，9'-二甲基-1'-亚甲基-4'，8'-癸二烯基]-（4S）-环己烯。（-）-和（+）-Axinyssene对急性早幼粒细胞白血病HL-60细胞显示出轻度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ol027202f

文献信息

• (−)-Axinyssene:  A Novel Cytotoxic Diterpene from a Japanese Marine Sponge <i>Axinyssa </i>sp
  作者：Kota Kodama、Ryuichi Higuchi、Tomofumi Miyamoto、Rob W. M. Van Soest

  DOI：10.1021/ol027202f

  日期：2003.1.1

  [structure: see text] A novel diterpene, (-)-axinyssene, was isolated from the Japanese marine sponge Axinyssa sp. The structure of (-)-axinyssene was determined on the basis of spectroscopic and synthetic evidence to be 1-methyl-4-[(4E)-5',9'-dimethyl-1'-methylene-4',8'-decadienyl]-(4S)-cyclohexene. (-)- and (+)-axinyssene showed mild cytotoxicity against acute promyelocytic leukemia, HL-60 cells

  [结构：见正文]从日本海洋海绵Axinyssa sp。中分离出一种新型的二萜（-）-axinyssene。根据光谱和合成证据，确定（-）-a炔的结构为1-甲基-4-[（4E）-5'，9'-二甲基-1'-亚甲基-4'，8'-癸二烯基]-（4S）-环己烯。（-）-和（+）-Axinyssene对急性早幼粒细胞白血病HL-60细胞显示出轻度的细胞毒性。