methyl (1R,2S,5S)-5-<3,3-(ethylenedioxy)butyl>-2-methyl-6-methylidene cycloheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S)-5-<3,3-(ethylenedioxy)butyl>-2-methyl-6-methylidene cycloheptanoate
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-5-[3,3-(ethylenedioxy)butyl]-2-methyl-6-methylidene cycloheptanoate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: YBHSCKNHKYXWNT-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 吡啶 、 hydroxycobalamine 、 hydroxocobalamin hydrochloride 、 二甲基硫 、 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-5-<3,3-(ethylenedioxy)butyl>-2-methyl-6-methylidene cycloheptanoate
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12-催化的C，C键形成。加利福尼亚红标信息素的合成†

  摘要：

  的（将3小号，6 - [R ）-和（3 - [R，6 - [R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）癸-9-烯基乙酸酯（1A和1B，分别） - 1A是的信息素加州红标-由（+）-（R）-柠檬烯（4）分14步合成。关键步骤是还原性维生素B 12催化（R）-5-（2-碘乙基）-6-甲基庚-6-烯-2-酮乙缩醛（8）和巴豆酸甲酯（3）的偶联。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760205

文献信息

• Vitamin-B12-Catalyzed C,C-Bond Formation. Synthesis of a california red scale pheromone
  作者：Lucas Auer、Christophe Weymuth、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19930760205

  日期：1993.3.24

  A Mixture of (3S,6R)- and (3R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)dec-9-enyl acetate (1a and 1b, respectively)–1a being a pheromone of the California red scale – is synthesized in 14 steps from (+)-(R)-limonene (4). The key step is the reductive vitamin-B12-catalyzed coupling of (R)-5-(2-iodoethyl)-6-mehtylhept-6-en-2-one ethylene acetal (8) and methyl crotonate (3).

  的（将3小号，6 - [R ）-和（3 - [R，6 - [R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）癸-9-烯基乙酸酯（1A和1B，分别） - 1A是的信息素加州红标-由（+）-（R）-柠檬烯（4）分14步合成。关键步骤是还原性维生素B 12催化（R）-5-（2-碘乙基）-6-甲基庚-6-烯-2-酮乙缩醛（8）和巴豆酸甲酯（3）的偶联。