paeoniflorigenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: paeoniflorigenin
• 英文别名: paeoniflorgenin；[(1R,2S,3R,5R,6R,8S)-3,6-dihydroxy-8-methyl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: GWQHMWOOQLVRLG-JGAAPJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芍药苷 在 β-glucosidase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 paeoniflorigenin
  参考文献：
  名称：

  A Deglucosylated Metabolite of Paeoniflorin of the Root ofPaeonia lactifloraand its Pharmacokinetics in Rats

  摘要：

  芍药苷（Paeoniflorin）是芍药（毛茛科植物芍药的根）中具有生物活性的单萜葡萄糖苷。本研究通过给大鼠口服芍药煎剂，对芍药苷的代谢和药代动力学进行了研究。根据 HPLC/MS 和 NMR 光谱数据，确定了血清中芍药苷的脱葡萄糖代谢物芍药苷 (PG)。开发了测定血清和粪便悬浮液中芍药苷含量的 HPLC/UV 方法。药代动力学参数的计算采用了非室模型。此外，还研究了芍药苷在各种粪便中的代谢情况。在整个研究过程中，芍药苷在血清中的含量均低于检测限。芍药苷的Cmax、tmax和AUC0-t分别为8.0 μg/mL、10 min和487.0 μg min/mL。通过与兔、大鼠、猪或人的粪便培养，发现芍药苷可水解为 PG。除兔粪便外，其他粪便中的 PG 含量与芍药苷相似。总之，芍药苷本身不会被吸收，而它的苷元芍药苷却可以被吸收并在血液中循环。大鼠和猪是研究芍药苷代谢和药代动力学的合适模型。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45192

文献信息

• A Deglucosylated Metabolite of Paeoniflorin of the Root of<i>Paeonia lactiflora</i>and its Pharmacokinetics in Rats
  作者：Hsiu, Su-Lan、Lin, Ya-Tze、Wen, Kuo-Ching、Hou, Yu-Chi、Chao, Pei-Dawn Lee

  DOI：10.1055/s-2003-45192

  日期：2003.12

  Paeoniflorin is a bioactive monoterpene glucoside in Paeoniae Radix (PR), the roots of Paeonia lactiflora (Ranunculaceae). By oral administration to rats with the decoction of PR, the metabolism and pharmacokinetics of paeoniflorin were investigated in this study. A deglucosylated metabolite of paeoniflorin, paeoniflorgenin (PG), in serum was identified based on HPLC/MS and NMR spectral data. HPLC/UV methods were developed for determining PG in serum and feces suspension. A non-compartment model was used for the calculation of pharmacokinetic parameters. Moreover, the metabolism of paeoniflorin by various types of feces was investigated as well. The paeoniflorin levels in serum were below the detection limit throughout the study. The Cmax, tmax, and AUC0-t of PG were 8.0 μg/mL, 10 min and 487.0 μg min/mL, respectively. Paeoniflorin was found to be hydrolyzed into PG through incubation with feces of rabbit, rat, pig or human. Similar profiles of PG were shown for various types of feces, except for rabbit. In conclusion, paeoniflorin was not absorbed per se, whereas its aglycone paeoniflorgenin was absorbable and circulating in the bloodstream. Rat and pig are appropriate models for investigating the metabolism and pharmacokinetics of paeoniflorin.

  芍药苷（Paeoniflorin）是芍药（毛茛科植物芍药的根）中具有生物活性的单萜葡萄糖苷。本研究通过给大鼠口服芍药煎剂，对芍药苷的代谢和药代动力学进行了研究。根据 HPLC/MS 和 NMR 光谱数据，确定了血清中芍药苷的脱葡萄糖代谢物芍药苷 (PG)。开发了测定血清和粪便悬浮液中芍药苷含量的 HPLC/UV 方法。药代动力学参数的计算采用了非室模型。此外，还研究了芍药苷在各种粪便中的代谢情况。在整个研究过程中，芍药苷在血清中的含量均低于检测限。芍药苷的Cmax、tmax和AUC0-t分别为8.0 μg/mL、10 min和487.0 μg min/mL。通过与兔、大鼠、猪或人的粪便培养，发现芍药苷可水解为 PG。除兔粪便外，其他粪便中的 PG 含量与芍药苷相似。总之，芍药苷本身不会被吸收，而它的苷元芍药苷却可以被吸收并在血液中循环。大鼠和猪是研究芍药苷代谢和药代动力学的合适模型。