20-epi-20-O-propionylsalinomycin sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-epi-20-O-propionylsalinomycin sodium salt
• 英文别名: sodium;(2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(3S,5S,7R,9S,10S,12R,15S)-3-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3,10,12-trimethyl-15-propanoyloxy-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-9-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]butanoate
• 化学式: C₄₅H₇₃O₁₂*Na
• 分子量: 829.057
• InChiKey: IOCZQLIWIYAVSU-CTQNJNLGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐霉素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 20-epi-20-O-propionylsalinomycin sodium salt
  参考文献：
  名称：

  C20位差向异构化盐霉素及其衍生物、其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及C20位差向异构化盐霉素及其酰化衍生物以及制备方法和抗肿瘤用途，尤其是在制备抗肺癌，结肠癌和肝癌药物中的用途。

  公开号：

  CN106800561B

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of 20-epi-salinomycin and its 20-O-acyl derivatives
  作者：Wenxuan Zhang、Jun Wu、Bo Li、Jie Xia、Hongna Wu、Liu Wang、Jie Hao、Qi Zhou、Song Wu

  DOI：10.1039/c6ra08967d

  日期：——

  and six 20-O-acylated analogs were synthesized and tested for their antiproliferative activity. Both the C1-protecting group of the salinomycin and the acidity of the substituted benzoic acid are crucial to the Mitsunobu conversion. 20-epi-Salinomycin showed similar antiproliferative activity as salinomycin, but its 20-O-acylated analogs were 2–10 times more potent. In addition, the 20-epi-20-O-acylated

  合成了20- Epi- Salinomycin和六个20- O-酰化的类似物，并测试了它们的抗增殖活性。盐霉素的C1-保护基和取代的苯甲酸的酸度对Mitsunobu转化都至关重要。20- epi- Salinomycin具有与salinomycin类似的抗增殖活性，但其20- O-酰化类似物的效价高2-10倍。此外，20-外延-20- ö -acylated沙利霉素衍生物9D和9E在癌症和神经元细胞系之间具有比沙利霉素更好的选择性。C20-羟基的空间构型对活性几乎没有影响，但是酰基通过对盐霉素-碱金属离子络合物的稳定性和渗透性产生可能的影响而引起明显的差异。